4442-54-0
4442-54-0 结构式
基本信息
2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID
2,3-DIHYDRO-BENZO[1,4]DIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID
2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID
3,4-(ETHYLENEDIOXY)BENZOIC ACID
AKOS B013959
AKOS BBS-00005369
ART-CHEM-BB B013959
BUTTPARK 85\15-10
CHEMBRDG-BB 4003145
RARECHEM AL BO 1905
TIMTEC-BB SBB007047
3,4-(ETHYLENEDIOXY)BENZOIC ACID 98%
2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxine-6
物理化学性质
制备方法
29668-44-8
4442-54-0
以1,4-苯并二恶烷-6-甲醛为原料合成1,4-苯并二噁烷-6-甲酸的一般步骤：向搅拌中的脲-过氧化氢配合物（1:1）（6g，63.4mmol）和醛3a-f（4.28mmol）的20mL甲醇溶液中，加入NaOH水溶液（1.6mL，6M溶液）。在室温下，将反应混合物回流搅拌1小时，随后加入脲-过氧化氢配合物（1.5g，15.85mmol）并继续回流30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，用18% HCl水溶液调节pH至3。过滤收集沉淀，用2×50mL冰水洗涤，干燥后得到4a-f（收率82-94%），为灰白色固体。对于化合物4e，反应混合物在室温下冷却后，用18% HCl水溶液调节pH至3。蒸发去除甲醇，随后将混合物用30mL水稀释并用CHCl3萃取。有机相用水洗涤后，蒸发溶剂并干燥。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 24, p. 8219 - 8248
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1578 - 1581
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 11, p. 1951 - 1964
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 1, p. 71 - 85
[5] Patent: US5530028, 1996, A
常见问题列表
2，3-二氢-1，4-苯并二烷-6-羧酸可作为医药合成中间体，可由6-溴-2，3-二氢-1，4-苯并二烷和甲酸反应制备，也可由2，3-二氢苯并[1，4]二氧-6-碘苯与丙二腈反应制备。