4478-93-7
中文名称
D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷
英文名称
DL-Sulforaphane
CAS
4478-93-7
分子式
C6H11NOS2
MDL 编号
MFCD00198068
分子量
177.29
MOL 文件
4478-93-7.mol
更新日期
2024/04/24 17:04:14
4478-93-7 结构式
基本信息
中文别名
D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷萝卜硫素
英文别名
(+)-1-ISOTHIOCYANATE-4R(METHYLSULFINYL)-BUTANE1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFIYL)-BUTANE
((-)1-ISOTHIOCYANATO-4R-METHYLSULFINYL)BUTANE
(-)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
(+)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
1-ISOTHISCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
4-METHYLSULFINYLBUTYL ISOTHIOCYANATE
(-)-(4R)-SULFORAPHANE
DL-SULFORAPHANE
DL-SULPHORAPHANE
D-SULFORAPHANE
(-)-ISOTHIOCYANATO-(4R)-(METHYLSULFINYL)BUTANE
L-SULFORAPHANE
(R)-1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)BUTANE
R,S-SULFORAPHANE
R-SULFORAPHANE
S-SULFORAPHANE
SULFORAPHANE, D-
SULFORAPHANE, DL-
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
沸点125-135°C
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMSO: 40 mg/mL, soluble
形态liquid
颜色slightly yellow
稳定性感光
LogP0.407 (est)
常见问题列表
天然抗癌物质
萝卜硫素又称“莱菔子素”，在西兰花、芥蓝、北方圆红萝卜等十字花科植物中含量较丰富，是常见抗氧化剂，是天然抗癌物质里，效力最强、效果最好的活性成分。它是一种多功能诱导物, 可诱导机体产生II型解毒酶-谷光甘肽转移酶和醌还原酶, 此酶可对许多致癌物产生抗性，防止致癌物质破坏健康细胞内的遗传因子，从而起到抗癌作用。
图1为从西兰花中提取的淡黄色萝卜硫素粉末。
发现历程
1992年，塔拉雷的实验室宣布，发现一种诱发phase2酵素的超强物质，叫做萝卜硫素，萝卜硫素是一种从花椰菜中提取出来的化学物质，具有抗癌作用。他随即以暴露在致癌物质之下的老鼠为研究对象，展开萝卜硫素的相关研究。研究结果确实令惊叹。在接受萝卜硫素的老鼠当中，原本有乳房肿瘤的老鼠数目，大幅减少了百分之六十。更甚者是在罹患癌症的老鼠方面，肿瘤的大小也缩小了百分之七十五。鉴于以上原因，从十字花科植物中提取或者用化学法合成萝卜硫素，研制和生产保健食品具有深远意义。日本营养学家福家洋子教授等通过试验验证：甘蓝菜和菜花等十字花科植物中所含异硫氰酸酯衍生物——萝卜硫素有治疗癌症和杀死白血病细胞的效用，这是第一次确认它有杀死白血病细胞的作用。
抗癌作用
萝卜硫素是一种多功能酶诱导物，可诱导机体产生Ⅱ型解毒酶一谷胱甘肽转移酶（GST）和醌还原酶（QR），此酶能中和可疑致癌物质，防止致癌物质破坏健康细胞内的遗传因子，从而起到抗癌作用。萝卜硫素只是众多具有抗癌活的异硫氰酸酯衍生物中的一种，现发现一种异硫氰酸酯化合物，无论是天然的还是人工合成的，既能直接抑制基因起动子/5-UTR区CpGDNA的甲基化，又能直接抑制组蛋白脱乙酰基酶（histonedeacethylases，HADC）的活性，有选择性地促进组蛋白乙酰化和甲基化，进而使癌细胞中被异常关闭的一些具有重要功能的基因恢复表达，发挥其正常功能，使癌细胞的恶性增殖得以控制，从而能有效地抑制包括结肠癌，胃癌，肺癌，前列腺癌，肝癌，结肠癌，黑色素瘤和神经母细胞瘤等移种人体肿瘤细胞生长。与已知的DNA甲基化抑制剂及天然或是人工合成的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂相比较，该系列化合物是独一无二的双重抑制剂，且具有抗癌作用强，毒副作用低，生物学性质稳定，可用于治疗和预防各种恶性肿瘤。英国食品研究机构的研究人员认为，萝卜硫素可以激发人体的自我抗癌机制。证据显示，当环境、食物和其他致癌物质对人体造成影响时，萝卜硫素能帮助抗氧化剂维护人体健康平衡。因为萝卜硫素可以启动人体内的一种基因，这种基因会提高抗氧化剂水平，产生的HDAC酶能阻止肿瘤生长。同时萝卜硫素还能促进人体产生对致癌物排泄作用的酶。
人们吃下西兰花后，因为摄入苷元素，会产生萝卜硫素。英国食品研究机构的研究人员认为，萝卜硫素可以激发人体的自我抗癌机制。萝卜硫素可以启动一种人体基因，这种基因会提高抗氧化剂的水平，并阻止可以促进肿瘤生长的一种酶。研究表明，萝卜硫素或许可以停止癌症干细胞的发展，而化疗和放射疗法可能导致癌症该细胞的增长反弹。
提取分离
1、林毅等以西兰花种子为原料，提取其中的萝卜硫素，研究结果表明，在水解pH值为4.0、水解时间为12h、萃取溶剂为乙酸乙酯时，萝卜硫素提取率达3.5%，提取纯度超过95%。2、刘锡建等为了提高萝卜硫素的纯度，研究了大孔树脂分离纯化萝卜硫素工艺。通过实验研究，筛选出适合分离萝卜硫素SP850 树脂。结果表明: SP850 树脂处理约20 BV ( 1BV = 10mL) 萝卜硫素溶液时才开始泄漏，并且动态吸附曲线可以用Bohart-Adams 数学模型描述。SP850 树脂纯化萝卜硫素的适宜的工艺条件为: 上柱液体积为20 BV，上柱流速为5BV/ h，洗脱液乙醇的体积分数为50%，洗脱液体积为6BV，洗脱速度为3BV/h，在此条件下，吸附量为32.83mg/mL 树脂，洗脱率高达91.84%，萝卜硫素产品纯度可达88.7%。
化学合成与酶法制备
目前人工合成萝卜硫素的主要方法有三种：1，化学法合成；2，酶法；3，化学法与酶法结合。1、化学法合成：2003 年Desai等人组成的课题组用同位素标记五步之内合成萝卜硫素，产率～10%。
2、酶法：从十字花科蔬菜中提取萝卜硫素前体-葡萄糖莱菔子苷，经水解制备萝卜硫素。
3、化学法与酶法结合：化学合成与酶解提取相结合法是从芝麻菜种子中提取得到葡糖甘油三芥酸酯，以葡糖甘油三芥酸酯为原料通过选择性氧化反应制备葡萄糖莱菔子苷，再经过水解得到萝卜硫素，该工艺有望实现工业化。
本条信息由Chemicalbook可贵编辑整理。
功效
经研究萝卜硫素具有抗肿瘤、有助于清除肺部细菌、防治痛风等作用。也可以作为白血病的辅助治疗。