452339-73-0

中文名称 (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮

英文名称 2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-, (5R)-

CAS 452339-73-0

分子式 C13H15NO4

分子量 249.26

MOL 文件 452339-73-0.mol

更新日期 2025/08/04 08:50:31

452339-73-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

维兰特罗杂质29
维兰特罗关键中间体
2-恶唑烷酮, 5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧-6-YL)
2-恶唑烷酮, 5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧-6-YL), (5R)-
(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
2-恶唑烷酮,5-(-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧-6-YL),(5R)-(中7)
(R)-5-(2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二氧杂环己烯-6-基)恶唑烷-2-酮
(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-噁唑烷-2-酮
(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮

英文别名

BNKY020-VT04
Vilanterol internate 1
Vilanterol Impurity 29
(5R)-2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)
(R)-5-(2,2-DIMETHYL-4H-BENZO[D][1,3]DIOXIN-6-YL)OXAZOLIDIN-2-ONE
2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-, (5R)-
(R)-5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
(5R)-5-(2,2-DiMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

熔点160 - 163°C

沸点489.6±45.0 °C(Predicted)

密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

酸度系数(pKa)12.29±0.40(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

InChIInChI=1S/C13H15NO4/c1-13(2)16-7-9-5-8(3-4-10(9)18-13)11-6-14-12(15)17-11/h3-5,11H,6-7H2,1-2H3,(H,14,15)/t11-/m0/s1

InChIKeyJUEBDVANOFZMMX-NSHDSACASA-N

SMILESO1[C@H](C2=CC=C3OC(C)(C)OCC3=C2)CNC1=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

(R) - 叔丁基(2-(2,2-二甲基-4H-苯并[D] [1,3]二恶英-6-基)-2-羟乙基)

452339-72-9

(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮

452339-73-0

以(R)-叔丁基(2-(2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二恶英-6-基)-2-羟乙基)为起始原料，合成(R)-5-(2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二氧杂环己烯-6-基)恶唑烷-2-酮的一般步骤如下： 1. 将5g (R)-叔丁基(2-(2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二恶英-6-基)-2-羟乙基)溶解于40ml乙酸乙酯中，搅拌均匀。 2. 在10-15°C条件下，向反应液中加入0.05g杂多酸晶体，保持反应3-5小时，期间通过HPLC监测反应进程。 3. 当HPLC显示原料完全消耗时，停止反应，将反应液冷却至室温。 4. 使用孔径为0.2微米的微孔膜过滤器过滤反应液，以除去杂多酸晶体。 5. 用适当的溶剂洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，减压浓缩，得到(R)-5-(2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二氧杂环己烯-6-基)恶唑烷-2-酮产物。

参考文献：

[1] Patent: CN106957313, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014-0015

[2] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 7, p. 1106 - 1111

[3] Patent: US2015/239862, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0133; 0134

[4] Patent: WO2004/22547, 2004, A1. Location in patent: Page 43-44

[5] Patent: WO2004/37773, 2004, A1. Location in patent: Page 46