4541-15-5
4541-15-5 结构式
基本信息
5-苄氧基-1-戊醇
ENZYLOXY-1-PENTANOL
5-BENZYLOXY-1-PENTANOL
5-(benzyloxy)pentan-1-ol
5-(Benzyloxy)-1-pentanenol
1-pentanol, 5-(benzyloxy)-
5-Benzyloxy-1-pentanol 95%
5-(phenylmethoxy)pentan-1-ol
1-Pentanol,5-(phenylMethoxy)-
物理化学性质
制备方法
111-29-5
100-39-0
4541-15-5
向搅拌的60%氢化钠（NaH）在矿物油中的分散体（2.30g，57.69mmol）悬浮液中，于0°C下缓慢滴加1,5-戊二醇（5.0g，48.07mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，150mL）溶液，历时15分钟。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，在15分钟内缓慢加入苄基溴（5.75mL，48.07mmol），并在相同温度下继续搅拌2小时。反应完成后，用冰冷的水淬灭反应混合物。粗产物用乙酸乙酯（2×30mL）萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤（3次），无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残留物通过硅胶柱层析纯化，以石油醚-乙酸乙酯（7:3，v/v）为洗脱剂，得到目标产物5-苄氧基-1-戊醇。产率：89%（7.87g），为无色油状液体。红外光谱（CHCl3，cm-1）：υmax 700, 714, 1028, 1072, 1116, 1177, 1278, 1316, 1388, 1453, 2865, 2938, 3064, 3332；1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ 1.47-1.70（m，6H），3.47（t，J = 6.3Hz，2H），3.62（t，J = 6.1Hz，2H），4.49（s，2H），7.31（s，5H）；13C NMR（50MHz，CDCl3）：δ 22.3, 29.3, 32.3, 62.2, 70.2, 72.8, 127.5, 128.2, 138.3；高分辨质谱（ESI）：计算值 [C12H18O2 + H]+ (M + H) 195.1385，实测值195.1390。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 5, p. 1465 - 1469
[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 7, p. 1622 - 1625
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 1, p. 420 - 424
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 1, p. 25 - 28
[5] Helvetica Chimica Acta, 2015, vol. 98, # 10, p. 1395 - 1402