29883-15-6
中文名称
扁桃苷
英文名称
Amygdalin
CAS
29883-15-6
EINECS 编号
249-925-3
分子式
C20H27NO11
MDL 编号
MFCD00006598
分子量
457.43
MOL 文件
29883-15-6.mol
更新日期
2026/07/06 16:08:10
29883-15-6 结构式
基本信息
中文别名
苦杏仁苷单水合物扁桃苷
D(-)-苦杏仁水合物
苦杏仁苷
苦杏仁素
D-苦杏苷水合物
杏仁素
苦杏仁甙
D-苦杏苷.一水合物
英文别名
6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDEAMYGDALIN
BENZENEACETONITRILE-[(6-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL)OXY]-, (R)-
D(-)-AMYGDALIN
D-AMYGDALIN
D-AMYGDALIN HYDRATE
D-MANDELONITRILE 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE
D-MANDELONITRILE 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE D-MANDELONITRILE BETA-GENTIOBIOSIDE
D-MANDELONITRILE-BETA-D-GLUCOSIDO-6-BETA-D-GLUCOSIDE
D-MANDELONITRILE-BETA-GENTIOBIOSIDE
GLUCOPRUNASIN
LAETRILE
MANDELONITRILE GENTIOBIOSIDE
(r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneaceto
(r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneacetonit
(r)-oxy)
(r)-y)
amygdaloside
benzeneacetonitrile,alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)
benzeneacetonitrile,alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)ox
所属类别
生物化工：双糖物理化学性质
外观性质三水合物为斜方柱状结晶(水), lg溶于900ml乙醇及11ml沸乙醇, 易溶于沸水。UVλMeOHmax nm(ε): 268(179), 262(255), 257(256), 251198), 208(7210); IRνmax cmˉ1: 3330, 2860, 1640, 1590, 1490, 1450, 1270, 1160, 1060, 690[1]。 水中溶解度:83 G/L (25°C)，溶于醇、醚熔点: 223-226 °C 比旋光度: -38.5° (c=4, H2O) 植物来源：蔷薇科植物桃Prunus persica （L.）Batsch种子，巴旦杏P.amygdalus Batsch种子，杏P。armeniaca L.种子，李P.Salicina Lindl.种子，梅P.mume（Sieb.et Zucc.种子仁，英国山楂Crataegus oxyacantha Linn，天山花椒Sorbus tianschanica Rupr.树皮，枇杷Eriobotrya japonica（Thunb。）Lindl.种子等 熔点：223-226°C
外观性状来源于蔷薇科植物东北苦杏仁的干燥成熟的种子。
熔点223-226 °C(lit.)
比旋光度-38.5 º (c=4, H2O)
沸点563.27°C (rough estimate)
密度1.4474 (rough estimate)
折射率-40 ° (C=2, H2O)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度H2O: 0.1 g/mL hot, clear to very faintly turbid, colorless
酸度系数(pKa)12.69±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
生物来源synthetic
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 39±2°, c = 2% in H2O
水溶解性83 g/L (25 ºC)
Merck14,597
BRN66856
稳定性吸湿性
InChIKeyXUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c3ccccc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP-2.237 (est)
安全数据
29883-15-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 522 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 443 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 受热产生有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳常见问题列表
简介
苦杏仁中的一种β-生氰的糖苷，分子中结合有氰基(CN)，吃苦杏仁后，会放出自由的氰基，因此食者会中毒;苦杏仁苷是苦杏仁中苯丙氨酸代谢的一种产物。苦杏仁中有β-葡萄糖苷酶和杏仁腈水解酶(oxynitrilase)，前者催化苦杏仁苷水解为两分子葡萄糖和一分子杏仁腈，后者催化杏仁腈水解为氰化物(HCN)和苯甲醛。苦杏仁苷存在于种子中，如杏仁。
来源
苦杏仁苷（Amygdalin，源自希腊语“扁桃”），又名苦杏仁苷，是许多植物中发现的一种有毒的氰苷，但最引人注目的是存在于杏、苦杏仁、苹果、桃及梅子等植物的种子中。苦杏仁苷也存在于其他的李属植物，包括杏和黑樱桃中，也存在于枇杷的叶、果和核里。
配糖物
许多植物根的细胞含有配糖物，呈配糖型时无毒害作用。配糖物水解放出有毒物质，使细胞死亡。桃根中含的扁桃苷是一种配糖物，扁桃苷水解，产生氢氰酸和苯甲醛两种植物毒素。桃根病斑形成和坏死发生在被穿刺短体线虫刺入但未接触的邻近部位;并且，活体外试验已证明穿刺短体线虫能使扁桃苷水解。功效与作用
杏仁含有苦杏仁甙3%，经酶分解后形成氢氰酸，氢氰酸有毒但少量对呼吸中枢有镇静作用，故文献记载有镇咳平喘效用，有杀死伤寒杆菌及其他菌类效力。近年国内外科研证明氢氰酸还有抗癌作用，真是造福于人类健康佳品。
医药用途
苦杏仁苷是常见的氰苷类物质，也是传统中药苦杏仁中的有效成分，是α-羟基腈的衍生物，迄今已成为医药上常用的祛痰止咳剂、辅助性抗癌药物。1
药理作用
大量研究表明苦杏仁苷在肿瘤、糖尿病、免疫抑制、动脉粥样硬化、麻风病等疾病方面的治疗都起到了一定的辅助作用。提取方法
苦杏仁苷的提取一般采用溶剂法，该方法利用苦杏仁苷易溶于水、甲醇、乙醇等溶剂的性质，将其从植物种仁中提取出来。由于超声波具有空穴效应，能加速目标成 分进入溶剂，因此提取通常采用超声波辅助，以有效缩短 提取时间，提高提取效率。赵静等采用超声波法提取枇杷核中的苦杏仁苷，利用响应面法优化后得到最佳提取条件，在此条件下，苦杏仁苷的提取量为39.07mg/g。
参考文献
[1]夏其乐,王涛,陆胜民,等.苦杏仁苷的分析、提取纯化及药理作用研究进展[J].食品科学, 2013, 34(21):5.DOI:10.7506/spkx1002-6630-201321079.
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
D-(-)-苦杏仁苷单水合物D(-)-Amygdalin hydrate, 95%(29883-15-6)
Sigma Aldrich
29883-15-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
苦杏仁苷Amygdalin,>97.0%(LC)(29883-15-6)