4546-55-8
中文名称
N6-苯甲酰基腺苷
英文名称
N-BENZOYLADENOSINE
CAS
4546-55-8
分子式
C17H17N5O5
MDL 编号
MFCD00056988
分子量
371.35
MOL 文件
4546-55-8.mol
更新日期
2024/04/23 09:48:23
4546-55-8 结构式
基本信息
中文别名
苯甲酰基腺苷N-苯甲酰腺苷
N6-BZ-腺苷
N-苯甲酰基腺苷
6-苯甲酰基腺苷
N6-苯甲酰腺苷
N6-苯甲酰基腺苷
N4-苯甲酰胞嘧啶核苷
N6-苯甲酰基-D-腺苷
N6-苯甲酰基腺苷(BZ-RA)
英文别名
N-BENZOYLADENOSINE物理化学性质
熔点141-145 °C(lit.)
比旋光度-49o (C=1% IN DMSO)
密度1.70
折射率-48 ° (C=1, DMSO)
储存条件Store at 0°C
酸度系数(pKa)7.87±0.43(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]20/D -49°, c = 1% in DMSO
BRN632501
InChIKeyNZDWTKFDAUOODA-CNEMSGBDSA-N
常见问题列表
应用
N6 -苯甲酰基腺苷作为一种应用较多的寡核苷酸合成砌块，是反义寡核苷酸药物研究中的关键医药中间体，有非常重要的作用和研究前景。制备
称取腺苷（50 g，187.1 mmol）加入到 200 mL干燥吡啶中，在冰浴下将三甲基氯硅烷（73.5 g，676.5
mmol）滴加入体系，滴加完毕后移至室温反应，二氯甲烷–甲醇（7∶1）为展开剂，TLC
监测反应进行，体系呈白色浑浊。原料消耗完全后，移至冰浴，滴加入异丁酰氯（32.1 g，228.3
mmol），体系由白色浑浊逐渐变为淡黄色浑浊。TLC 监测至反应完全，在冰浴下加入 65 mL 水，搅拌 1
h，减压蒸干溶剂，得到黄色油状物，冷却至室温后加入冷水搅拌，有大量白色固体析出，滤过，滤饼用冷水再洗一遍，干燥后得到 N6
-苯甲酰基腺苷（1）的粗品 66.05 g，粗品用 1.5 倍量的水重结晶，干燥后得到化合物 1 的白色粉末 58.45 g，收率 84.1%。