455280-00-9

中文名称 3-胺基-5-溴苯并[D]异噁唑

英文名称 5-BROMOBENZO[D]ISOXAZOL-3-YLAMINE

CAS 455280-00-9

分子式 C7H5BrN2O

分子量 213.04

MOL 文件 455280-00-9.mol

更新日期 2025/07/22 16:59:36

455280-00-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

3-氨基-5-溴苯并异噁唑
5-溴苯并[D]异噁唑-3-胺
3-胺基-5-溴苯并[D]异唑
3-氨基-5-溴苯并[D]异噁唑
3-胺基-5-溴苯并[D]异噁唑

英文别名

5-broMo-1,2-benzoxazol-3-aMine
3-AMino-5-broMobenzo[d]isoxazole
1,2-Benzisoxazol-3-amine, 5-bromo-
5-BROMO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YLAMINE

所属类别

有机原料：氨基化合物

物理化学性质

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

外观Off-white to light brown Solid

InChIInChI=1S/C7H5BrN2O/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)10-11-6/h1-3H,(H2,9,10)

InChIKeyBGMYWBQEKIMHGU-UHFFFAOYSA-N

SMILESO1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(N)=N1

CAS 数据库455280-00-9

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

海关编码2934999090

制备方法

方法1

546-88-3

179897-89-3

455280-00-9

以乙酰氧肟酸和2-氟-5-溴苯腈为原料，按照改进的文献方法（Palermo, M.G., Tetrahedron Lett, 37: 2885, 1996）合成3-氨基-5-溴苯并[d]异噁唑。具体步骤如下：在配备磁力搅拌器的50mL单颈烧瓶中，加入N-羟基乙酰胺（2.63g，35.0mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100mL）。随后，一次性加入叔丁醇钾（KOtBu，3.93g，35.0mmol）。将反应体系加热至300℃，搅拌1小时后，加入5-溴-2-氟苄腈（7g，35.0mmol）。继续搅拌反应混合物过夜。再加入另一部分叔丁醇钾（1.96g，17.5mmol），并将溶液再次搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入饱和食盐水和二氯甲烷（CH2Cl2）中，分离有机相和水相。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过快速柱色谱法（BIOTAGE系统，以0至40%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱）纯化，得到目标产物3-氨基-5-溴苯并[d]异噁唑（4.59g，收率62%），为无色固体。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）和LCMS表征确认。1H NMR数据：δ 8.09（d, J = 1.8Hz, 1H），7.65（dd, J = 2.1, 8.9Hz, 1H），7.45（d, J = 8.9Hz, 1H），6.49（s, 2H）。LCMS结果与计算值（C7H5BrN2O）相符。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/138488, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58

[2] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 134

[3] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00502

[4] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0485

图谱信息

3-胺基-5-溴苯并[D]异噁唑(455280-00-9)核磁图(¹HNMR)