460081-18-9
460081-18-9 结构式
基本信息
ETHYL 2-CHLOROOXAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-4-carboxylate
4-Oxazolecarboxylicacid,2-chloro-,ethylester(9CI)
2-CHLOROOXAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER, 95+%
物理化学性质
制备方法
177760-52-0
460081-18-9
在氮气保护下，将1.70 mL（14.3 mmol）亚硝酸叔丁酯滴加至1.65 g（12.3 mmol）氯化亚铜（I）在50 mL乙腈中的悬浮液中。将反应混合物加热至75℃，随后在20分钟内分批加入1.60 g（10.2 mmol）2-氨基噁唑-4-羧酸乙酯（参考文献：G Crank MJ Foulis, J Med Chem 1971,14:1075-1077）。反应过程中有气体放出。继续搅拌30分钟后，将反应混合物冷却至室温，用50 mL乙酸乙酯稀释，并用水（2×25 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩得到深色油状固体。通过中性硅胶柱色谱法，使用己烷与乙酸乙酯（3:1）的混合溶剂进行纯化，得到1.27 g（产率71%）目标化合物2-氯噁唑-4-羧酸乙酯，为白色针状晶体（由己烷重结晶）。质谱（电喷雾正离子模式）：m/z 176/177 [M+H]+。1H NMR（CDCl3）δ：1.47（t, 3H, J = 7.16 Hz）；4.48（q, 2H, J = 7.16 Hz）；8.28（s, 1H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 16, p. 2911 - 2914
[2] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 17, p. 2905 - 2907
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 80 - 108
[4] Patent: WO2005/26149, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3814 - 3830