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464-92-6

中文名称 积雪草酸
英文名称 Asiatic acid
CAS 464-92-6
分子式 C30H48O5
MDL 编号 MFCD00238541
分子量 488.7
MOL 文件 464-92-6.mol
更新日期 2025/09/07 20:55:08
464-92-6 结构式 464-92-6 结构式

基本信息

中文别名
积雪草酸
亚细亚酸
积血草酸
亚洲积雪草酸
英文别名
(1s,2r,4as,6ar,6as,6br,8ar,9s,10s,11r,12as,14br)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1h-picene-4a-carboxylic acid
2,3,23-TRIHYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
ASIATIC ACID
URS-12-EN-28-OIC ACID, 2,3,23-TRIHYDROXY-, (2A,3B,4A)-
ASIATICACID:URS-12-EN-28-OICACID, 2,3,23-TRIHYDROXY-, (2A,3B,4A)-,
Urs-12-en-28-oic acid, 2,3,23-trihydroxy-, (2.alpha.,3.beta.,4.alpha.)-
ASIATIC ACID(P)
Urs-12-en-28-oic acid, 2,3,23-trihydroxy-, (2α,3β,4α)-
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,11R,12aS,14bR)-10,11-Dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-en-28-oicacid
(4R)-2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acid
2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-ene-28-oic acid
Asiantic acid
所属类别
原料药:皮肤科用药

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于伞形科雷公根属植物积雪草(Centella asiatica)的全草。
熔点325-330 °C(lit.)
沸点609.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS号YU9580000
储存条件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL,透明,无色
酸度系数(pKa)4.66±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色
生物来源Centella asiatica
水溶解性Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol and dimethylformamide. Sparingly soluble in water
InChIKeyJXSVIVRDWWRQRT-UYDOISQJSA-N
LogP5.748 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H413
防范说明P501-P273
危险品标志Xi
WGK Germany3
海关编码29181990

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:本品具有改善抑郁症、抗癌、防治心肌梗死、脑血栓,脑梗塞,增强记忆,皮肤增白等作用。
用途2
积雪草酸具有抗抑郁,抗胃溃疡,抗肿瘤,增强记忆力的作用。

制备方法

方法1
积雪草苷

16830-15-2

积雪草酸

464-92-6

1) 将1g (2α,3β,4α)-3,4-二羟基-6-(羟甲基)-5-((3,4,5-三羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-基 10,11-二羟基-9-(羟甲基)-六甲基-二十氢苉-4a-羧酸酯(积雪草苷)、4.3×10^-2 mol十二烷基硫酸钠和0.02 mol NaOH混合,加水至1 L,搅拌至完全溶解,得到混合溶液。在室温(25°C)和常压(1 atm)条件下进行水解反应15分钟,得到水解液。2) 用1 M HCl溶液调节水解液的pH值至5.0,静置30分钟,随后过滤并收集沉淀物。3) 将沉淀物以1g:30 mL的比例溶解于70% (v/v) 乙醇水溶液中,过滤去除不溶物。向滤液中加入16倍体积的蒸馏水进行结晶,静置过夜使结晶完全。过滤收集结晶产物,于40°C真空干燥箱中干燥至恒重,得到积雪草酸白色结晶0.445 g。经高效液相色谱(HPLC)分析,产物纯度为95.8%,收率为93.08%。

参考文献:

[1] Patent: CN106349319, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017-0032

[2] Patent: WO2009/89365, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 6-7

[3] Steroids, 2015, vol. 96, p. 44 - 49

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4500 - 4504

[5] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 67, p. 62890 - 62906

常见问题列表

简介

积雪草酸(Asiatic acid, AA),又名亚细亚酸,是天然植物积雪草(Centella asiatica (L.) Urban)的三萜提取物的主要成分之一,具有乌苏烷型骨架结构。

Asiatic acid.jpg

性质
乳白色或白色粉末;气微;味苦。
用途
具有抗刺激性;皮肤修复,抑制胶原蛋白合成;改善角质化功能;刺激皮肤细胞等。
对皮肤的作用
自从1971年Chasseaud等确定了积雪草酸本身具有治疗皮肤创伤的作用以后,积雪草提取物(主要含积雪草酸和积雪草皂苷)就一直用于治疗皮肤创伤与慢性溃疡,也用于治疗因结核病和麻风病而引起的皮肤变形。
生物活性
Asiatic acid (Dammarolic acid, Asiantic acid)是积雪草苷的糖苷配基,从植物积雪草中分离而来的,常用于伤口愈合。
靶点
TargetValue
p38 MAPK

知名试剂公司产品信息

积雪草酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H60149亚细亚酸, 97%
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