4740-24-3
中文名称
4-(丁氨基)苯甲酸
英文名称
4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID
CAS
4740-24-3
分子式
C11H15NO2
分子量
193.24
MOL 文件
4740-24-3.mol
更新日期
2025/08/08 17:11:52
4740-24-3 结构式
基本信息
中文别名
丁卡因杂质B丁卡因EP杂质B
对-丁基氨苯甲酸
4-正丁基氨苯甲酸
4-(丁氨基)苯甲酸
盐酸丁卡因EP杂质B
丁卡因杂质B (EP)
4-(丁基氨基)苯甲酸
丁卡因USP相关化合物B
苯甲酸,4-(丁基氨基)-
英文别名
NSC44300NSC 44300
SMR000413195
MLS000776796
CBDivE_002387
STOCK1S-53913
262412_ALDRICH
Tetracaine Impurity B
LABOTEST-BB LT00000179
Tetracaine EP Impurity B
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点149-151 °C(lit.)
沸点353.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.77±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
制备方法
方法1
150-13-0
123-72-8
4740-24-3
4-(丁基氨基)苯甲酸（化合物3）的合成步骤如下：将化合物2（约3mmol）溶解于15mL甲醇中，加入R-甲基吡啶-硼烷（1.1当量）和正丁醛（1.1当量）。反应混合物用通气针塞密封，于室温下搅拌反应16-24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残留物中加入10mL 1M HCl溶液，继续在室温下搅拌30分钟。随后，用NaHCO3溶液调节pH至中性，并用乙酸乙酯（2×60mL）萃取目标产物。合并有机层，用盐水（45mL）洗涤一次，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到白色粉末状的目标产物化合物3，收率为88%。产物结构经1H NMR（500MHz, CD3OD）和13C NMR（125MHz, CD3OD）确认。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 25, p. 9815 - 9817
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4904 - 4912
[3] Patent: US2014/18422, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0098