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136-47-0

中文名称 盐酸丁卡因
英文名称 Tetracaine hydrochloride
CAS 136-47-0
EINECS 编号 205-248-5
分子式 C15H25ClN2O2
MDL 编号 MFCD00038912
分子量 300.82
MOL 文件 136-47-0.mol
更新日期 2024/04/19 16:15:23
136-47-0 结构式 136-47-0 结构式

基本信息

中文别名
4-(丁氨基)-苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐
盐酸丁卡因
潘托卡因
對卡因
四卡因鹽酸鹽
英文别名
2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL 4-(N-BUTYLAMINO)BENZOATE HYDROCHLORIDE
2-DIMETHYLAMINOETHYL ESTER OFP-BUTYLAMINOBENZOIC ACID HYDROCHLORIDE
4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ESTER
4-[BUTYLAMINO]BENZOIC ACID-2-[DIMETHYLAMINO]ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4-BUTYLAMINOBENZOIC ACID DIMETHYLAMINOETHYL ESTER HCL
4-BUTYLAMINOBENZOIC ACID DIMETHYLAMINOETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4-(N-BUTYLAMINO)BENZOIC ACID 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
AMETHOCAINE HYDROCHLORIDE
INTERCAIN HYDROCHLORIDE
L AND OCAIN HYDROCHLORIDE
MEETHOBALM HYDROCHLORIDE
PANTOCAINE
PONTOCAINE HYDROCHLORIDE
REXOCAINE HYDROCHLORIDE
TETRACAINE HCL
TETRACAINE HYDROCHLORIDE
2-(dimethylamino)ethylp-(butylamino)benzoatehydrochloride
2-dimethylaminoethanol4-n-butylaminobenzoatehydrochloride
anacel
anethaine
所属类别
原料药:局部麻醉剂

物理化学性质

外观性状盐酸丁卡因(136-47-0)为白色结晶或结晶性粉末、无臭、味微苦,有麻舌感。盐酸丁卡因(136-47-0)在水中易溶,在乙醇中溶解,在乙醚或苯中不溶。盐酸丁卡因(136-47-0)熔点147-150℃。
溶解性水中易溶,在乙醇中溶解,在乙醚或苯中不溶。
熔点149°C
密度1.1279 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
储存条件Refrigerator
溶解度酒精:可溶于40份溶剂
酸度系数(pKa)8.39(at 25℃)
形态neat
颜色白色到近乎白色
水溶解性Soluble in water at 50mg/ml
Merck9188
InChIInChI=1S/C15H24N2O2.ClH/c1-4-5-10-16-14-8-6-13(7-9-14)15(18)19-12-11-17(2)3;/h6-9,16H,4-5,10-12H2,1-3H3;1H
InChIKeyPPWHTZKZQNXVAE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=CC(NCCCC)=CC=1)C(=O)OCCN(C)C.Cl
LogP3.649 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301-H319-H336
危险品标志T
危险类别码R25-R36-R43-R42/43
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号DG4900000
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29224999
毒性LD50 i.p. in mice: 70 mg/kg (Dawes); also reported as LD50 in female mice (mg/kg): 13 i.v.; 35 s.c. (Bopp)

应用领域

用途一
局部麻醉药。
用途二
盐酸丁卡因【136-47-0】局麻作用比普鲁卡因强,毒性亦较大,能透过粘膜,主要用于粘膜麻醉。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述
盐酸丁卡因是一种可逆性地阻滞神经功能的高效局麻药,临床用于浸润麻醉、神经阻滞麻醉、硬外膜麻醉等,与普鲁卡因相比,其局部麻醉效果显著,已被广泛应用于临床。研究已有的合成路线发现,中间体对丁氨基苯甲酸的合成是盐酸丁卡因合成的关键步骤,该步一直存在原料不稳定或收率较低的缺点。科学家们对此进行了改进完善,1981年提出以对氨基苯甲酸与1-溴丁烷进行烷基化反应来合成对丁氨基苯甲酸,但由于无法避免双丁基化副产物的生成,且原料本身性质不稳定,使得该路线不适合工业化生产。
适应症
盐酸丁卡因用于黏膜表面麻醉、传导麻醉、硬膜外麻醉和蛛网膜下腔麻醉;用于眼科表面麻醉,不收缩血管,不损伤角膜上皮,不升高眼内压。
作用

盐酸丁卡因是一种长效酯类局麻药,作用特点是:对黏膜穿透力强,适用于表面麻醉,常用于眼科。注射后,麻醉作用出现慢(约10分钟),吸收后代谢也慢,局麻时间长达3 IJ、H,-J。左右。盐酸丁卡因滴眼后无血管收缩、瞳孔散大、角膜损伤等不良反应,局麻作用和毒性均比普鲁卡因约大10倍。其主要用于眼、鼻、喉黏膜的表面麻醉,很少用于传导麻醉和硬膜外麻醉。因毒性大,一般不用于浸润麻醉。

药物相互作用

1.本药可增强顺阿曲库铵的神经阻滞作用,合用时应降低后者用量。

2.与肾上腺素合用,可使血管收缩,血流量减少,药物吸收减慢,作用持续时间延长等。但两者合用不适用于心脏病、高血压、甲亢、周围血管病等患者。

3.玻璃酸酶可有效增加本药的扩散,加速麻醉起效,减轻局部肿胀,并可防止血肿形成,然而,玻璃酸酶同时可使本药的吸收加快,导致本药毒性反应增加。

4.本药为对氨基苯甲酸(PABA)的衍生物,磺胺类药物是通过抑制细菌的PABA而发挥抗菌作用,本药与磺胺类药物合用时,后者抗菌作用将受到抑制,故两者不宜合用。

5.本药为酸性,不得与碱性药液混合;即使是酸性药,由于pH不同也可影响本药的解离值,以致作用降低,或起效时间迟延。

6.碘制剂可引起本药沉淀,故本药的注射部位不能用碘。

制备

向反应釜中先加入甲基异丁基酮320.0kg,再依次加入对丁氨基苯甲酸40.0kg(207mol)、无水碳酸钾56.8kg,油浴加热至116℃回流反应4h,停止加热、稍冷0.5h,再加入(β-氯乙基)二甲胺盐酸盐38.3kg(266mol),继续加热至116℃回流反应4h,待反应完毕冷却至30℃以下,再加入去离子水127.0kg搅拌30min,静置1h,分出有机层,经干燥、浓缩后得油状物,再加入丙酮169.0kg搅拌,用浓盐酸调节pH值为3~4,析出大量晶体,经冷冻继续析晶12h,离心甩滤、干燥得53.0kg白色固体即为盐酸丁卡因,收率为85.07%,HPLC纯度为99.34%。

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