474706-74-6
474706-74-6 结构式
基本信息
6-溴-3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶
6-broMo-3-iodoH-iMidazo[1,2-a]pyridine
IMidazo[1,2-a]pyridine, 6-broMo-3-iodo-
物理化学性质
制备方法
![6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶](/CAS/GIF/6188-23-4.gif)
6188-23-4
474706-74-6
一般步骤：将6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶（721 mg，3.66 mmol）溶解于20 mL乙腈（ACN）中，随后加入N-碘代琥珀酰亚胺（988 mg，4.39 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂。残余物用二氯甲烷（CH2Cl2）溶解，并依次用10%氢氧化钠（NaOH）水溶液、饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液和去离子水洗涤。有机层经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，减压浓缩，得到目标化合物6-溴-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶，为白色固体（1.18 g，产率96%），熔点为209℃。产物经ATR-IR分析显示特征吸收峰（cm-1）：3024、1516、711、698。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.29（dd，J = 9.6, 1.8 Hz，1H），7.51（d，J = 9.6 Hz，1H），7.70（s，1H），8.26-8.28（m，1H）。13C NMR（100.6 MHz，CDCl3）δ：61.4、108.4、118.6、126.4、128.6、128.6、141.1、146.5。高分辨质谱（HRMS，EI）m/z计算值C7H4BrIN2 [M+H]+：322.8675，实测值：322.8678。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 37, p. 7128 - 7138
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2455 - 2466
[3] Patent: WO2008/14219, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Patent: WO2013/147711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 248
[5] Patent: US2014/371199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0852