478148-62-8
478148-62-8 结构式
基本信息
呋喃[2,3-C]并吡啶-5-羧酸
呋喃并[2,3-C]吡啶-5-羧酸
物理化学性质
制备方法
478148-61-7
478148-62-8
以呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛为原料合成呋喃并[2,3-c]吡啶-5-羧酸的一般步骤如下:将呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛(850 mg,5.8 mmol)溶于10 mL二甲基亚砜(DMSO)中。向此溶液中加入磷酸二氢钾(KH2PO4,221 mg,1.6 mmol)的3 mL水溶液,随后加入亚氯酸钠(NaClO2,920 mg,8.2 mmol)的7 mL水溶液。将反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后,用25 mL水稀释反应混合物,用2 N氢氧化钠(NaOH)溶液调节pH至10,然后用乙醚(3×20 mL)萃取。弃去合并的乙醚层。水层用10%盐酸(HCl)水溶液调节pH至3.5,然后用10%甲醇/二氯甲烷(MeOH/CH2Cl2,13×10 mL)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后真空浓缩,得到浅色油状物。在氮气(N2)气流下于室温除去残留的DMSO,得到白色糊状物。将糊状物溶于甲醇(MeOH)中并浓缩至干。白色固体用乙醚洗涤并干燥,得到粗品呋喃并[2,3-c]吡啶-5-羧酸(产率94%)。通过质谱(ESI)分析,得到分子式为C8H5NO3的化合物,其质荷比(m/z)为162.8(M-H)-。
参考文献:
[1] Patent: US2003/153595, 2003, A1
[2] Patent: US2003/45540, 2003, A1
[3] Patent: WO2004/52894, 2004, A1. Location in patent: Page 36
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436