56267-48-2
56267-48-2 结构式
基本信息
3-叔丁氧羰氨基呋喃
3-呋喃基氨基甲酸叔丁酯
3-(BOC-氨基)呋喃
呋喃-3-基氨基甲酸叔丁酯
3-(Boc-amino)furan
tert-Butyl 3-furancarbamate
tert-butyl 3-furylcarbamate
ert-Butylfuran-3-ylcarbamate
3-Aminofuran, N-BOC protected
TERT-BUTYL FURAN-3-YLCARBAMATE
tert-butyl N-(3-furyl)carbamate
Tert-butyl N-(furan-3-yl)carbaMate
3-Aminofuran, N-BOC protected 95+%
物理化学性质
制备方法
488-93-7
75-65-0
56267-48-2
以3-糠酸和叔丁醇为原料合成叔丁基呋喃-3-基氨基甲酸酯的一般步骤：在室温下，向含有3-糠酸（54.4g，485mmol）、三乙胺（105ml，753mmol）和叔丁醇（25.2mL，786mmol）的甲苯（800mL）溶液中，于45℃下缓慢滴加二苯基磷酰基叠氮化物（157.8mL，732mmol）。滴加完毕后，将反应混合物加热回流6小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，用水（1000mL）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（1000mL）萃取两次。合并有机层，依次用水（800mL）和盐水（800mL）洗涤，经活性炭脱色后，干燥、过滤并真空浓缩，得到棕色半固体产物。将该半固体产物通过二氯甲烷（300mL）和己烷（600mL）的混合溶剂进行结晶，最终得到叔丁基呋喃-3-基氨基甲酸酯（61.5g，收率78%）。产物的结构通过1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ7.71（s，1H），7.30-7.24（m，1H），6.43（s，1H），6.27（s，1H），1.75-1.32（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/14930, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: US2008/76758, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[3] Patent: WO2008/70740, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137
[4] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 163
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7815 - 7833