478375-42-7
478375-42-7 结构式
基本信息
3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频哪醇酯
3-(2-甲氧基-2-氧乙基)苯基硼酸,频哪醇酯
甲基 2(3(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2YL)
Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
3-(2-Methoxy-2-oxoethyl)phenylboronic acid, pinacol ester
methyl 2-[3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate
Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl-acetic acid Methyl ester
Benzeneacetic acid, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
150529-73-0
73183-34-3
478375-42-7
步骤1：2-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酸甲酯的合成 将2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（5.00g，21.8mmol）、双（频哪醇合）二硼（11.1g，43.7mmol）和乙酸钾（6.43g，65.5mmol）溶于二恶烷（43.7mL）中，通过鼓泡氮气脱气。加入PdCl2（dppf）-CH2Cl2加合物（0.446g，0.546mmol），将反应混合物加热至85℃并搅拌4小时。反应完成后，用乙酸乙酯（30mL）稀释反应混合物，并通过硅藻土过滤。分离有机层，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（220g硅胶柱，洗脱梯度为0至40％乙酸乙酯/己烷），得到目标产物3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯（6.00g，100％），为无色油状物。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ7.74（s，1H），7.72（s，1H），7.40（t，J=1.7Hz，1H），7.38-7.33（m，1H），3.70（s，3H），3.65（s，2H），1.36（s，12H）。LCMS（M+H）=277.3；HPLC保留时间=0.99分钟（色谱柱：BEH C18 2.1×50mm；流动相A：含0.05％TFA的水；流动相B：含0.05％TFA的乙腈；梯度：2-8％B在1.6分钟内；流速：0.8mL/分钟）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/100282, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 279
[2] Patent: US2016/176864, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0792; 0793
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 6, p. 1101 - 1115
[4] Patent: US2011/257172, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Patent: US2011/257173, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-21