480-11-5
480-11-5 结构式
基本信息
千层纸素
木蝴蝶素A
千层纸素A对照品
千层纸素(标准品)
千层纸素A(标准品)
千层纸素(千层纸素A)
千层纸素A(木蝴蝶素)
OROXYLIN A 千层纸素
5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
OLOXYLINA
Oroxylia A
oxoxylin A
6-Methoxybaicalein
Baicalein 6-methyl ether
5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavone
5,7-Dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-
物理化学性质
制备方法
973-67-1
480-11-5
以5,6,7-三甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮为原料合成5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮的一般步骤如下：将5,6,7-三甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮（0.20 g，0.64 mmol）溶于47%氢溴酸（5 mL）和冰醋酸（10 mL）的混合溶液中，回流反应2小时。反应完成后，将反应液小心倒入碎冰（200 g）中淬灭。过滤收集生成的黄色沉淀，并用乙醇进行重结晶，得到5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮（160 mg，收率88%），熔点为203-204℃。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）、IR、UV和MS分析确认：1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.91（3H，s），6.94（1H，s），6.98（1H，s），7.59（3H，m），8.10（2H，d，J = 6.3 Hz），8.77（1H，s），12.49（1H，s）；IR（KBr）cm-1：3435, 1667；UV λmax（EtOH）nm（log ε）：322（4.12），278（4.35），216（4.42）；MS m/z：285（MH+）。
参考文献：
[1] Chemical and pharmaceutical bulletin, 2003, vol. 51, # 3, p. 339 - 340
[2] Patent: US2004/242907, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[3] Chemistry and Biodiversity, 2015, vol. 12, # 2, p. 259 - 272
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 7, p. 2534 - 2535