481-53-8
中文名称
桔皮素
英文名称
Tangeretin
CAS
481-53-8
EINECS 编号
207-570-1
分子式
C20H20O7
MDL 编号
MFCD00017438
分子量
372.37
MOL 文件
481-53-8.mol
更新日期
2024/04/25 13:34:02
481-53-8 结构式
基本信息
中文别名
5,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮桔皮素
3ˊ-5,7-三羟基-4ˊ-甲氧基黄烷酮
橙皮黄素
蜜桔黄酮
橘皮素
桔皮素提取物
橘皮素,桔皮素
英文别名
4',5,6,7,8-PENTAMETHOXYFLAVONE5,6,7,8,4'-PENTAMETHOXYFLAVONE
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
TANGERETIN
TANGERITIN
2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4h-1-benzopyran-4-on
2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4h-1-benzopyran-4-one
4’,5,6,7,8-pentamethoxy-flavon
Flavone, 5,6,7,8,4'-pentamethoxy
ponkanetin
TANGERETIN(P)
TANGERETIN(RG)
TANGARETIN
TANGERETIN, NATURAL
2-(4-methoxyphenyl)-
4H-1-Benzopyran-4-one,5,6,7,8-tetramethoxy-
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Tangeritine
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状可溶于甲醇、DMSO等溶剂。 来源于芸香科川橘 Citrus nobilis果皮
熔点153.0 to 157.0 °C
沸点565.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO : 25 mg/mL (67.14 mM; Need ultrasonic)
形态neat
颜色白色到近乎白色
BRN351695
LogP1.788 (est)
NIST化学物质信息Tangeretin(481-53-8)
应用领域
用途1
一种黄酮类化合物，存在于柑橘类水果的果皮中，已被证明能对抗肿瘤启动子诱导的细胞间通讯抑制，并抑制几种癌细胞系的细胞增殖。用途2
桔皮素是一种黄酮类化合物,发现于柑橘类水果的果皮中，它具有天然抗真菌特性。桔皮素已被证明对抗肿瘤启动子诱导的细胞间通讯抑制和一些癌细胞株细胞增殖的抑制常见问题列表
概述
橘皮素(Tangeretin)是橘皮的有效成分之一,已证明其结构属酚类化合物,性状是无色结晶或结晶性粉末,臭芳香味,熔点50℃～51℃ ,沸点232℃,易挥发,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有较好的治疗动物螨病的作用。与有机磷、有机氮、有机氯比较,毒副作用小,残留量低,不污染环境等优点。用于临床治疗则有成本偏高,不易制成简便易用的制剂等缺点。橘皮素被广泛应用于有机化学及生命科学等领域中。由于橘皮素在植物中含量较低，而且价格昂贵，因此我国橘皮素研究比较滞后。我国柑橘资源丰富，橘皮素的提取及应用前景广阔。
图：橘皮
来源
橘皮素通常和柚皮苷、橙皮苷、川陈皮素 等黄酮类化合物共存于芸香科或大戟科植物中。提取
橘皮素主要是从芸香科或大戟科植物中提取而来，提取方法包括重结晶法、柱层析法、高速逆流色谱法和二氧化碳超临界萃取法。重结晶法：丹西橘是美国本土著名的柑橘品种。研究发现，利用丹西橘制成的冷榨橘油经过离心及长时间冷冻后形成黄色沉淀，进一步除去柠檬烯经重结晶得到白色晶体状的橘皮素。橘皮素作为副产物与冷榨橘油联产，可大大降低其生产成本。
柱层析法：柱层析法是通过混合有机溶剂梯度洗脱，从甜橙、枳壳、丹西橘及毛叶巴豆等植物中提取橘皮素。
高速逆流色谱法：高速逆流色谱，（简称 HSCCC) 是一种液 － 液分配色谱技术。与其他色谱分离方法相比，HSCCC 不用任何固体载体或支撑体作为固定相，样品只是通过互不混溶的两相溶剂间分配差异而在短时间内实现高效分离和纯品制备，近年来在提取天然产物领域得到关注和应用。
二氧化碳超临界萃取法：超临界二氧化碳对某些天然产物具有特殊溶解作用，二氧化碳超临界萃取技术的原理是利用超临界二氧化碳的溶解能力与其密度的关系，即利用压力和温度对超临界二氧化碳溶解能力的影响进行萃取。在超临界状态下，将超临界二氧化碳与待分离物质接触，使其有选择地把不同极性、沸点和分子量的成分依次萃取出来，然后利用减压、升温等方式使超临界流体变成普通气体，被萃取物质则完全或基本析出，从而达到分离提纯的目的。
应用
- 医学：橘皮素对肝癌细胞株 SMMC －7721有很好的抑制作用，橘皮素可有效抑制白血病癌细胞HL－60的生长，并对人体正常的免疫细胞没有明显毒副作用。另外，橘皮素可用于治疗口腔癌症还可用于乳腺癌治疗。
- 动物学：橘皮素能治疗动物螨病，且毒副作用小，残留量低，具有中草药制剂的优点。
参考文献
【1】于宏伟, 韩卫荣, 周二鹏,等. 橘皮素的提取及应用研究进展[J]. 江苏 农业科学, 2012, 40(3):249-252.【2】徐兰英, 赵辉, 张婷,等. 橘皮素的提取分离、改性及对人体肝星状细胞 LX-2的抑制作用[J]. 食品科学, 2015, 36(23):43-46.
【3】李金艳. 橘皮素对人成胶质细胞瘤细胞增殖及凋亡的影响[J]. 中国老年 学, 2017, 37(12).