4815-28-5
中文名称
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-甲酰胺
英文名称
2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBOXAMIDE
CAS
4815-28-5
分子式
C9H12N2OS
MDL 编号
MFCD00111277
分子量
196.27
MOL 文件
4815-28-5.mol
更新日期
2025/08/02 00:00:10
4815-28-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩-3-甲酰胺2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯基噻唑-3-甲酰胺
2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酰胺
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-甲酰胺
2 -氨基- 4 ,5,6,7 -四氢苯并[B]噻吩- 3 -羧基酰胺
英文别名
2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBOXAMIDE 所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点195-197℃
沸点332.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)15.70±0.20(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H12N2OS/c10-8(12)7-5-3-1-2-4-6(5)13-9(7)11/h1-4,11H2,(H2,10,12)
InChIKeyFFAKFORHXDNYEN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12CCCCC=1C(C(N)=O)=C(N)S2
制备方法
方法1
108-94-1
107-91-5
![2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-甲酰胺](/CAS/20180808/GIF/4815-28-5.gif)
4815-28-5
向搅拌的环己酮（3.0g，30.56mmol）、2-氰基乙酰胺（2.56g，30.56mmol）和硫粉（0.97g，30.56mmol）的乙醇（40mL）溶液中加入吗啉（5.31mL，61.11mmol），并在室温下搅拌反应混合物6小时。反应完成后，将混合物浓缩，用乙酸乙酯稀释，并用去离子水（2×30mL）洗涤有机层。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂后，通过柱色谱法纯化，得到2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-甲酰胺（5.40g，收率90%），为浅黄色固体。ESI-MS检测显示分子离子峰为197 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5556 - 5564
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4337 - 4350
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2367 - 2371
[4] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 8, p. 753 - 760
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 1053 - 1065