4880-88-0
中文名称
(-)-象牙(洪达木)酮宁
英文名称
(-)-EBURNAMONINE
CAS
4880-88-0
EINECS 编号
225-490-5
分子式
C19H22N2O
MDL 编号
MFCD00064309
分子量
294.39
MOL 文件
4880-88-0.mol
更新日期
2024/04/17 16:56:46
4880-88-0 结构式
基本信息
中文别名
(-)-象牙(洪达木)酮宁长春布宁
埃那矛宁
(-)-象牙(洪达木)酮宁
英文别名
(-)-EBURNAMONINEEBURNAMONINE, (-)-
VINCAMONE
(-)-eburnamonina
(3-alpha,16-alpha)-eburnamin-14(15h)-on
3-alpha,16-alpha-eburnamonine
ch-846
cis-vincamone
eburnal
eburnalritardo
l-eburnamonine
vinburnine
(3alpha,16alpha)-eburnamenin-14(15H)-one
(-)-EBURNAMONINE 98+%
3α,16α-Eburnamonine
EBURNAMONINE, (-)-(RG)
(-)-cis-Eburnamonine
所属类别
天然产物：生物碱物理化学性质
熔点174-177 °C(lit.)
比旋光度D25 -102° (chloroform) (Clauder); D -100° (c = 0.783 in chloroform) (Cartier)
沸点436.16°C (rough estimate)
密度1.34
折射率1.5600 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
酸度系数(pKa)8.13±0.40(Predicted)
形态白色至浅黄色结晶性粉末。
颜色白色
Merck13,3520
LogP3.790 (est)
常见问题列表
概述·
长春布宁又叫象牙酮宁，常温下为白色或浅黄色结晶性粉。末长春布宁用作大脑血管扩张药，比长春碱有更明显的血管舒张作用，并能促进氧消耗和大脑对葡萄糖的利用。作为临床上用于治疗缺血性中风和其他由脑血管病变引起的疾病，在临床应用上具有较大意义。基本信息
中文名称: (-)-象牙(洪达木)酮宁 外文名：EburnamonineCAS号：4880-88-0 EINECS号：225-490-5
分子式： C19H22N2O 分子量：294.39100
外观与性状：白色粉末 中文别名：长春布宁
密度：1.34 g/cm3 熔点：174-177 °C(lit.)
沸点：441.9ºC at 760 mmHg 闪点：221ºC
图：分子结构式
应用
长春布宁用作大脑血管扩张药，比长春碱有更明显的血管舒张作用，并能促进氧消耗和大脑对葡萄糖的利用。作为临床上用于治疗缺血性中风和其他由脑血管病变引起的疾病，在临床应用上具有较大意义。同时，本品也是此类生物碱家族中被研究得最为深入和广泛的化合物。合成方法
目前长春布宁的合成方式主要分为半合成与全合成两种方式进行合成，半合成长春布宁主要是通过马铃果中提取的它波宁为起始原料进行合成，而全化学合成法是通过中间体的还原方式。全化学合成法更加适合工业化。全化学合成法方法如下：(±)-15a-乙基-2,3,6,11,15,15a-六氢-1H,5H-吲哚并[2,3-a]吡喃[3,2-i]喹嗪-14,14-(13H)-二羧酸二乙酯是长春布宁化学合成过程中的中间结构，经手性拆分后进行还原得到具有光学活性的(+)-15a-乙基-2,3,6,11,15,15a-六氢-1H,5H-吲哚并[2,3-a]吡喃[3,2-i]喹嗪-14,14-(13H)-二羧酸二乙酯(化合物Ⅰ)，再经后续Pd-C反应得到长春布宁产品的有效结构（化合物Ⅱ）
图：合成路线
参考文献
[1] 杨青, 刘九知, 周宏. 钯碳催化加氢还原长春布宁合成中间体的影响因素考察[J]. 广东化工, 2014, 41(6):61-62.[2]http://baike.baidu.com/link?url=CzlkRtodVzIznL0E--3I1EEFzWgA0Y_SIdBny2QrkmYsFYxPoKJF5Ja7Qv_MJME1ToQ72euEK-rRjkE1xUZZih_A5rUwvHVX0EYd2uLCemHoaX8wnsUsVKRqo94Zhw9q
生物活性
Vincamone是长春花生物碱和长春胺的代谢物, 是一种血管扩张剂。