494769-44-7
中文名称
(4-羟甲基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
(4-Hydroxymethylthiazol-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
CAS
494769-44-7
分子式
C9H14N2O3S
分子量
230.28
MOL 文件
494769-44-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
494769-44-7 结构式
基本信息
中文别名
(4-羟甲基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯 英文别名
(2-N-BOC-AMINO-THIAZOL-4-YL)-METHANOLN-Boc-2-amino-(4-hydroxymethyl)thiazole
tert-butyl 4-(hydroxymethyl)thiazol-2-ylcarbamate
tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamate
(4-HYDROXYMETHYLTHIAZOL-2-YL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(4-HYDROXYMETHYLTHIAZOL-2-YL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER, 95+%
Carbamic acid, N-[4-(hydroxymethyl)-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
密度1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)5.09±0.70(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
930303-58-5
494769-44-7
步骤2：合成(4-羟甲基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯 将2-(双(叔丁氧基羰基)氨基)噻唑-4-甲酸乙酯（8.0 g，21.5 mmol）溶于160 mL四氢呋喃（THF）中，冷却至-15℃。在搅拌下，缓慢滴加氢化锂铝（1 M in THF，23.5 mL，23.6 mmol），保持反应温度在-15℃。反应混合物在-15℃下继续搅拌1小时。反应完成后，小心加入水淬灭反应，随后用饱和D-酒石酸钾水溶液洗涤。用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/庚烷（5:95→50:50梯度）。得到目标产物(4-羟甲基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯，为浅黄色固体（3.2 g，收率77%），质谱（MS）：m/e = 231.2（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/78155, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32