返回ChemicalBook首页--->CAS数据库列表--->134-20-3

134-20-3

134-20-3 结构式

134-20-3 结构式
基本信息更多
【中文】

氨茴酸甲酯
【英文名称】

2-AMINOBENZOIC ACID METHYL ESTER
ANTHRANILIC ACID METHYL ESTER
ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER
FEMA 2682
LABOTEST-BB LTBB000479
METHYL 2-AMINOBENZOATE
METHYL 2-ANTHRANILATE
METHYL ANTHRANILATE
METHYL O-AMINOBENZOATE
NEROLI
NEROLI OIL, ARTIFICIAL
2-(Methoxycarbonyl)aniline
2-amino-benzoicacimethylester
2-Carbomethoxyaniline
Benzoicacid,2-amino-,methylester
Carbomethoxyaniline
Methyl anthranylate
Methyl ester of o-Aminobenzoic acid
Methylaminobenzoate
Methylester kyseliny anthranilove
【CAS】

134-20-3
【中文名称】

2-氨基苯甲酸甲酯
氨茴酸甲酯
甲基-2-氨基苯甲酸酯
邻氨基苯甲酸甲酯
人造橙花油
鄰胺苯甲酸甲酯
【EINECS 编号】

205-132-4
【分子式】

C8H9NO2
【MDL 编号】

MFCD00007710
【分子量】

151.16
【MOL 文件】

134-20-3.mol
【所属类别二】

食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
【所属类别一】

食品添加剂: 食品香料
常见问题列表回目录
【背景】

自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后,人们陆续在橘子、柠檬茉莉、依兰、栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在,因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时,能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(Sch近Base)。
【应用】

希夫碱大多有深的颜色,但一部分为淡橙色且具有浓郁的香气,在香精中是很好的剂。由于此类化合物具有强烈的水果香和花香香气,在日用香精和食用香精中得到了广泛的应用。在食用香精中,它是葡萄香型的主体香料,也可以用于各种浆果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫罗兰及酒用香精中。邻氨基苯甲酸甲酯是香料工业的骨干产品之一,由它还可以制备约60种香料;与薄荷醇经酯交换后得到的邻氨基苯甲酸薄荷酯是一种有效的防晒剂。
【用途】

邻氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、栀子、橙花等的精油中, 具有强烈的水果香和花香香气, 是香料工业的骨干产品之一, 被广泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主体香料 , 也可以用于各种浆果、甜瓜、蜜香、柑橘、柠檬、草莓及菠萝等果香型香精中。由邻氨基苯甲酸甲酯还可以制备约 60 种香料,如 ,邻氨基苯甲酸甲酯通过酯交换反应制备的其它邻氨基苯甲酸酯类是调香常用的原料之一 , 用途广 ,价值高 ;它与一些醛发生缩合反应生成性质更加稳定 、香气更加浓郁的希夫碱 , 在香精中是很好的定香剂。
【制备】

以邻硝基甲苯为起始原料:

邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸,再氨化转化成邻氨基苯甲酸。最后和甲醇反应,用酸性催化剂催化酯化即得邻氨基苯甲酸甲酯,反应式如下:

 

【含量分析】

精确称取试样约1.0g,按酯测定法(OT-18)中的方法一测定。计算中的当量因子(e)取75.59。
【毒性】

ADI 0~1.5mg/kg FAO/WHO,1994)。
GRAS(FDA,§182.60,2000)。
LD50 2910mg/kg(大鼠,经口)。
【使用限量】

FEMA(mg/kg1998修订):焙烤制品38;无醇饮料40;含醇饮料0.2~2.0;胶姆糖200~1583;冷冻乳品40;水果冰品40;凝胶、布丁20;硬糖80~161;果酱、果冻6;软糖80。
【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
邻氨基苯甲酸甲酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
物理化学性质回目录
【外观性状】

无色到淡黄色液体。熔点24-25℃,沸点256℃,135.5℃(2.0kPa),相对密度1.1682(18/4℃),折光率1.5820-1.5840。溶于乙醚、苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸二酯、不挥发性油、丙二醇、挥发性油。溶于6倍体积的60%的乙醇中。微溶于水,不溶于甘油。有蓝色荧光,长期露光变色。
【熔点 】

24 °C(lit.)
【沸点 】

256 °C(lit.)
【密度 】

1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
【蒸气压】

1 mm Hg ( 20 °C)
【FEMA 】

2682
【折射率 】

n20/D 1.582(lit.)
【闪点 】

220 °F
【水溶解性 】

slightly soluble
【敏感性 】

Air Sensitive
【Merck 】

14,6020
【检测方法】

GC,NMR
【BRN 】

606965
【存储注意事项】

光敏感
应用领域回目录
【用途一】

用于合成香料、药物等
【用途二】

用于有机合成
【用途三】

邻氨基苯甲酸甲酯是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,用于配制西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量为2200mg/kg;糖果中56mg/kg;布丁类中23mg/kg;冷饮中21mg/kg;烘烤食品中20mg/kg;软饮料中16rng/kg;酒类中0.2mg/kg。
【用途四】

GB 2760一1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦为配制人造橙油的必须原料。
【用途五】

可用于配制茉莉、橙花、栀子、水仙、晚香玉、白兰、依兰等类型的香精。常与橙叶油共同于东方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中,亦用于浆果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。
【用途六】

该品可作农药及糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味,稀释时具有葡萄样香味,用于廉价的人造花油的调合,也用皂香料或葡萄香精。我国 GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,邻氨基苯甲酸酯类能同醛反应生成有价值的皂馥基香料,例如羟基香芳醛与邻氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。这种香料国内已有市售品,商品名称为Aurantiol。大鼠口服LD50为2910mg/kg,小鼠为3900mg/kg。
【用途七】

可作农药及糖精的中间体。
【参考质量标准二】

QB 1781—1993
酯含量/%
≥98.0
相对密度d2525
1.162~1.167
溶解度
1g溶于4mL60%乙醇中
色状
无色至橙黄色带蓝色荧光液体,熔融后色泽不超过10号色标
香气
似葡萄香气
凝固点/℃
≥23.9
【参考质量标准一】

QB 1781—93FCC,1997
含酯量(以C8H9NO2计)
≥98%
≥98.0%
相对密度(d2525)
1.162~1.167
1.161~1.169
醇中溶解度(OT-43)
11g溶于4mI。60%乙醇中
1ml溶于5ml60%乙醇,稀释至10ml不变
凝固点,℃
≥23.9
≥23.8
色状(GT-11-2)
无色至橙黄色带有蓝色荧光液体,全部融熔后小于10号标准色标
-
香气
似葡萄香气
-
折射率(D20)
-
1.581~1.582(过冷液)
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi
【危险类别码 】

R36/37/38
【安全说明 】

S26-S36-S37/39
【WGK Germany 】

1
【RTECS 】

CB3325000
【F 】

21
【海关编码】

29224995
制备方法回目录
【方法一】

在0℃的氨水中投入苯酐,1~2min内投毕,当温度升至48~50℃时加入5℃的氢氧化钠溶液,温度控制在70℃以下,反应液保持碱性。在60~65℃下排氨10h,得邻甲酰氨苯甲酸钠溶液。将其冷至-12℃,加入-10℃的甲醇,搅拌下加入-10℃的次氯酸钠溶液,维持0℃以下反应1h。然后升温至20℃左右,以碘化钾淀粉液测试,直至呈无色反应。加热至45℃使其溶解,转入沉淀槽静置8h,分出母液,取油层过滤后再静置分层,得邻氨基苯甲酸甲酯,收率90%以上。
将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热至65℃,滴加硫酸,在75℃下反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。用氢氧化钠中和后,析出邻氨基苯甲酸甲酯,用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液,并蒸去甲苯,最后在碳酸钠存在下减压蒸馏得成品。
【方法二】

将邻氨基苯甲酸溶于5倍容积的甲醇中,通人氯化氢,饱和后放置1h,再加热回流1h,蒸去过剩甲醇,加入氢氧化钠液,使析出后经水蒸气蒸馏或真空蒸馏而得。
在硫酸参与下,使邻硝基苯甲酸与甲醇酯化成邻硝基苯甲酸甲酯,再在乙醇液中用氯化亚锡液还原,用碱中和,再经水蒸气蒸馏而得。
由邻苯甲酰胺甲酸钠、次氯酸钠、甲醇等经酯化联合反应而得。
【方法三】

在自然界,邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

次氯酸钠-->碘化钾-->氯化亚锡二水合物-->邻氨基苯甲酸-->氯酸钠-->甲酸钠-->甲醇溶液-->苯甲酸钠-->苯甲酰胺-->苯甲酸甲酯-->橙花精油-->茉莉油-->花生油-->胺甲酸-->邻硝基苯甲酸-->氨苯甲酸
【下游产品】

糖精-->2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯-->氨溴索-->灭草松-->糖精钠-->糖精钠-->2-(甲氨基)苯甲酸甲酯-->颜料红 175-->盐酸溴己新-->3,5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯-->糖精钙-->2-氨基-3,5-二溴苄醇-->糖精铵-->糖精钾-->谷硫磷乙酯
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

Methyl anthranilate(134-20-3).msds
134-20-3(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房通风低温干燥
【刺激数据】

皮肤-兔子500 毫克/24小时  中度
【毒性分级】

中毒
【急性毒性】

口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤
【可燃性危险特性】

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
【类别】

易燃液体
【灭火剂】

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
图谱信息回目录
【图谱信息】

氨茴酸甲酯(134-20-3)质谱(MS)
氨茴酸甲酯(134-20-3)核磁图(13CNMR)
氨茴酸甲酯(134-20-3)核磁图(1HNMR)
氨茴酸甲酯(134-20-3)ESR图谱
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

邻氨基苯甲酸甲酯
Methyl anthranilate(134-20-3)
【Alfa Aesar】

(邻)氨基苯甲酸甲酯,99%
Methyl anthranilate, 99%(134-20-3)
【Sigma Aldrich】

134-20-3(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

邻氨基苯甲酸甲酯
Methyl Anthranilate,>99.0%(GC)(134-20-3)
邻氨基苯甲酸甲酯价格(试剂级)更多
【邻氨基苯甲酸甲酯价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07A0500邻氨基苯甲酸甲酯
Methyl Anthranilate
25ML150元
2021/09/07A0500邻氨基苯甲酸甲酯
Methyl Anthranilate
100mL295元
2021/09/07A0500邻氨基苯甲酸甲酯
Methyl Anthranilate
500ML650元
公司名称: 厦门市先端科技有限公司  Gold
联系电话: 13850073005 0592-5625977
联系传真: 0592-3776077
网址: www.xm-pioneer.com
公司名称: 上海奥克化学有限公司  Gold
联系电话: +86-21-5877 1921
联系传真: +86-21-5877 1925
网址: www.chemofchina.com
公司名称: 郑州长宽科技有限公司  Gold
联系电话: 18530983798 0371-63769919
联系传真: 0371-55057218
网址: www.changkuantech.com/products_c.html
公司名称: 湖北鑫红利化工有限公司  Gold
联系电话: 15172325309 027-59503710
联系传真: 027-59503710
网址: www.xinhonglichem.com/
公司名称: 湖北诺迪纳生物技术有限公司  Gold
联系电话: 13554667548 135-54667548
联系传真: QQ:2729801554
网址: www.nuodina.com
公司名称: 上海惠楚化工科技有限公司  Gold
联系电话: 13917817467 021-57188992
联系传真: 021-5718892
网址: www.shhuichu.com
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 010-82848833
联系传真: 86-10-82849933
网址: http://www.jkchemical.com
公司名称: MedicalChem(Yancheng)Manuf.Co.,Ltd  
联系电话: +86-515-84383180
联系传真: +86-515-84383182
网址: www.medicalchemmanuf.com
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: 400-660-8290 21-61259100
联系传真: 86-21-61259102
网址: www.meryer.com
公司名称: 武汉易泰科技有限公司上海分公司  
联系电话: 18930552037 821-50328103-801
联系传真: 86-21-50328109
网址:
公司名称: 阿法埃莎(中国)化学有限公司  
联系电话: 400-610-6006
联系传真: 021-67582001/03/05
网址: chemicals.thermofisher.cn
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: www.tcichemicals.com/CN/zh
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 18516978288 0757-86329057
联系传真: 0757-86311057
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 萨恩化学技术(上海)有限公司(安徽泽升科技有限公司)  
联系电话: 400-005-6266 021-58432009
联系传真: 021-58436166
网址: www.energy-chemical.com
公司名称: Capot Chemical Co., Ltd  
联系电话: +86 (0) 571 85 58 67 18
联系传真: 0086-571-85864795
网址: www.capotchem.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
联系电话: 13552068683 010-82967028
联系传真: +86-10-82967029
网址: www.ouhechem.com
公司名称: 上海景颜化工科技有限公司  
联系电话: 13817811078
联系传真: 86-021-50426522,50426273
网址: www.jingyan-chemical.com
公司名称: 上海尚饮思生化医药有限公司  
联系电话: 13482412995 0215-7872719
联系传真: 02157872719
网址: www.freefluor.com
"134-20-3" 相关产品信息
82185-41-9 91920-58-0 93755-77-2 70806-55-2 53902-12-8 74223-64-6 118-92-3 134-20-3 143390-89-0 85-91-6 598-55-0 922-67-8 298-00-0 641-70-3 118-48-9 87-25-2 1211-29-6 4432-31-9