495-02-3
495-02-3 结构式
基本信息
葡萄内酯
橙皮油内酯
橙皮油素对照品
橙皮油素标准品
橙皮油内酯, 来源于柚
橙皮油内酯AURAPTEN
(E)-7-((3,7-二甲基辛烷-2,6-二烯-1-基)氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮
AURAPTENE
Aurapten【C19H22O3】
7-GERANYLOXYCOUMARIN
Auraptene, 98%, from Citrus maxima (Burm.) Merr.
7-[[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-chromen-2-one
7-[[(3E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one,7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-
物理化学性质
制备方法
93-35-6
6138-90-5
495-02-3
Aurapten (5)的合成步骤：在氩气保护下，将环氧丙烷（159μL，0.80mmol）加入到7-羟基香豆素（100mg，0.62mmol）和无水碳酸钾（171mg，1.24mmol）在无水N,N-二甲基甲酰胺（5mL）中的搅拌混合物中。反应混合物在回流条件下搅拌3小时。反应完成后，用1M盐酸水溶液中和反应混合物。将得到的棕色残余物溶解于二氯甲烷（20mL）中，依次用水（2×20mL）、饱和食盐水（30mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，得到棕色油状物，通过快速柱色谱法纯化，使用二乙醚-己烷（1:1）作为洗脱剂，得到白色粉末状产物5（181mg，收率76%）。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轰击质谱（HR-FABMS）确认。
参考文献：
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610