4956-05-2
中文名称
5-溴-6-氮尿嘧啶
英文名称
5-Bromo-6-azauracil
CAS
4956-05-2
分子式
C3H2BrN3O2
MDL 编号
MFCD00154757
分子量
191.97
MOL 文件
4956-05-2.mol
更新日期
2025/08/20 11:44:05
4956-05-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-6-氮尿嘧啶6-溴-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
英文别名
5-BROMO-6-AZAURACIL6-BROMO-1,2,4-TRIAZINE-3,5(2H,4H)-DIONE
6-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONE
6-BROMO-2H-[1,2,4]TRIAZINE-3,5-DIONE
AURORA 14997
IFLAB-BB F1207-0035
VITAS-BB TBB000521
4h)-dione,6-bromo-as-triazine-5(2h
5-BROMO-6-AZAURACIL ,97%
所属类别
医药中间体：尿(脲)嘧啶物理化学性质
熔点232-234 °C
密度2.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)6.11±0.40(Predicted)
形态powder
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C3H2BrN3O2/c4-1-2(8)5-3(9)7-6-1/h(H2,5,7,8,9)
InChIKeyVNTFEWXYAOATFA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C(Br)C(=O)NC(=O)N1
制备方法
方法1
461-89-2
4956-05-2
1) 6-溴-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮（2i）的合成：将1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮（50 g，442 mmol）溶于800 mL水中，加入60 mL溴，于60℃反应10小时。反应完成后，将反应液缓慢加入氨水溶液中调节至pH=5。随后用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后，浓缩至干，得到白色固体产物2i（79.2 g，产率93%）。TLC条件：Merck硅胶60F254，二氯甲烷-甲醇（90:10），Rf=0.32。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/80354, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Patent: US2008/167313, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: WO2004/74266, 2004, A1. Location in patent: Page 52
[4] Patent: WO2006/15985, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 8, p. 1727 - 1730