49761-82-2
中文名称
N-BOC-咪唑
英文名称
N-BOC-IMIDAZOLE
CAS
49761-82-2
EINECS 编号
256-475-1
分子式
C8H12N2O2
MDL 编号
MFCD00014497
分子量
168.19
MOL 文件
49761-82-2.mol
更新日期
2025/09/01 13:41:50
49761-82-2 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-咪唑 英文别名
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)IMIDAZOLEBOC-IMIDAZOLE
N-BOC-IMIDAZOLE
N-T-BOC-IMIDAZOLE
N-TERT-BUTOXYCARBONYLIMIDAZOLE
1H-Imidazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl 1H-imidazole-1-carboxylate
N-Boc-imidazole,98%
所属类别
分析化学：衍生化试剂物理化学性质
熔点45-47 °C(lit.)
沸点147-150 °C(lit.)
密度1.1835 (rough estimate)
折射率1.4200 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于己烷、丙酮和DMF。
酸度系数(pKa)3.49±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
敏感性湿气敏感
BRN607792
InChIInChI=1S/C8H12N2O2/c1-8(2,3)12-7(11)10-5-4-9-6-10/h4-6H,1-3H3
InChIKeyMTBKGWHHOBJMHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C(OC(C)(C)C)=O)C=CN=1
制备方法
方法1
288-32-4
24424-99-5
49761-82-2
以咪唑和二碳酸二叔丁酯为原料合成1-BOC-咪唑的一般步骤如下：将咪唑（1mmol）加入至含有磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的乙醇（1mL）溶液中，于35-40℃下搅拌反应至完成（反应时间参见表1）。反应完成后（通过TLC或GC监测），在真空条件下蒸发乙醇，残余物用水洗涤以去除催化剂，或溶解于二氯甲烷（或乙酸乙酯）中并过滤以分离催化剂。若使用有机溶剂进行后处理，蒸发有机溶剂后得到几乎纯净的1-BOC-咪唑。若使用过量的二碳酸二叔丁酯，可用石油醚或己烷洗涤产物以回收未反应的二碳酸二叔丁酯。必要时，可通过结晶（使用己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚的混合溶剂）或硅胶柱色谱法（以乙酸乙酯-己烷（1：6）为洗脱液）进一步纯化产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[3] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 10, p. 1035 - 1043
[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 47, p. 24544 - 24550
[5] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 7, p. 629 - 633