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50-29-3

中文名称 2,2-双(对氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷
英文名称 4,4'-DDT
CAS 50-29-3
分子式 C14H9Cl5
分子量 354.49
MOL 文件 50-29-3.mol
更新日期 2024/04/15 09:30:07
50-29-3 结构式 50-29-3 结构式

基本信息

中文别名
1,1-双(4-氯苯基)2,2,2-三氯乙烷
2,2-双(对氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷
滴滴涕粉剂
P,P'-滴滴涕
双对氯苯基三氯乙烷
2,2-双-(对氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷
二氯二苯基三氯乙烷
1,1,1-三氯-2-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷
2-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷
2,4ˊ-滴滴涕
4,4ˊ-滴滴涕
二二三
2,2-双(4-氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷(即P,P'-DDT)
滴滴涕(DDT)
二氯二苯三氧乙烷(DDT)
双对氯苯基三氯乙烷/P,P'-滴滴涕
对氯苯基三氯乙烷
英文别名
1,1,1-TRICHLORO-2,2-BIS(4-CHLOROPHENYL)ETHANE
1,1,1-TRICHLORO-2,2-BIS(P-CHLOROPHENYL)ETHANE
1,1,1-TRICHLORO-2,2-DI(4-CHLOROPHENYL)ETHANE
1,1-BIS(4-CHLOROPHENYL)-2,2,2-TRICHLOROETHANE
2,2-BIS-(4-CHLOROPHENYL)-1,1,1-TRICHLOROETHANE
4,4'-DDT
4,4'-DICHLORODIPHENYLTRICHLOROETHANE
ANOFEX(R)
ANOFLEX
CHLOROPHENOTHAN
CHLOROPHENOTHANE
CHOROPHENTHANE
DDT
DEDELO
DICHLORODIPHENYLTRICHLOROETHANE
DICOPHANE(R)
GENITOX(R)
GESAROL(R)
GUESAROL(R)
'LGC' (1112)
所属类别
化学农药原药:有机氯杀虫剂

物理化学性质

外观性质白色或淡黄色粉末。
外观性状无色针状结晶。熔点108.5-109℃,沸点260℃。易溶于吡啶及二氧六环。在100ml溶剂中溶解度分别为:丙酮58g,四氯化碳45g,氯苯74g,乙醇2g,乙醚28g。不溶于水、稀酸和碱液。
溶解性不溶于水,易溶于丙酮、苯、二氯乙烷。
熔点107-110 °C(lit.)
沸点440.74°C (rough estimate)
密度1.556 g/cm3
蒸气压0.5 at 25 °C (extrapolated from vapor pressures determined at higher temperatures, Tesconi andYalkowsky, 1998)
折射率1.755
闪点72 °C
储存条件APPROX 4°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble; Methanol: Heated
水溶解性几乎不溶于水
形态neat
用途DDT曾是广泛使用的杀虫剂之一,具有胃毒和触杀作用,可加工成粉剂、乳剂或油剂使用。我国以前主要用于防治棉蕾铃期害虫,果树食心虫,农田作物粘虫、蔬菜菜青虫等。也用于环境了卫生,防治蚊、蝇、臭虫等。DDT不易被降解成无毒物质,使用中易造成积累从而污染环境。残留于植物中的DDT,可通过“食物链”或其他途径进入人和动物体内,沉积中毒,影响人体健康,目前已禁止使用。但DDT的一些工业用途,包括以它为原料的农药,还需要以DDT作为中间体,例如三氯杀螨醇。
用途具有胃毒和触杀作用,属高残留农药品种,用于防治多种昆虫和卫生害虫
Merck13,2861
生产方法由三氯乙醛与一氯化苯在发烟硫酸存在下缩合而得。在缩合锅中投入三氯乙醛、氯苯,搅拌下滴加发烟硫酸。缩合后的物料静置分层,放净废酸,酸性滴滴涕氯苯溶液用热水洗涤,再用氢氧化钠溶液洗涤。然后蒸馏回收氯苯,残留物即熔融的滴滴涕放至滚筒结晶器冷却结晶即得成品。缩合反应在10-23℃进行,缩合中同时加入缩合反应产生的废酸(内含副反应生成的对氯苯磺酸)或抑制副反应,减少对氯苯磺酸的生成量,滴加硫酸的时间约2.5h。一级品的滴滴涕原粉对位含量≥74.0%。
BRN1882657
Henry's Law Constant0.188 at 5 °C, 0.513 at 15 °C, 0.681 at 20 °C, 0.957 at 25 °C, 2.76 at 35 °C:in 3% NaCl solution: 1.15 at 5 °C, 1.88 at 15 °C, 3.36 at 25 °C, 5.43 at 35 °C (gas stripping-GC, Cetin et al., 2006)
暴露限值NIOSH REL: 0.5 mg/m3, IDLH 500 mg/m3; OSHA PEL: TWA 1 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 1 mg/m3.
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、铁和铝及其盐、碱不相容。
(IARC)致癌物分类2A (Vol. Sup 7, 53, 113) 2018
EPA化学物质信息p,p'-DDT (50-29-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS08,GHS09
警示词危险
危险品标志T,N,Xi,F
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号KJ3325000
危险等级6.1(b)
包装类别III
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 113, 118 orally (Gaines, 1960)
立即威胁生命和健康浓度500 mg/m3

应用领域

用途1
具有胃毒和触杀作用,属高残留农药品种,用于防治多种昆虫和卫生害虫
用途2
DDT曾是广泛使用的杀虫剂之一,具有胃毒和触杀作用,可加工成粉剂、乳剂或油剂使用。我国以前主要用于防治棉蕾铃期害虫,果树食心虫,农田作物粘虫、蔬菜菜青虫等。也用于环境了卫生,防治蚊、蝇、臭虫等。DDT不易被降解成无毒物质,使用中易造成积累从而污染环境。残留于植物中的DDT,可通过“食物链”或其他途径进入人和动物体内,沉积中毒,影响人体健康,目前已禁止使用。但DDT的一些工业用途,包括以它为原料的农药,还需要以DDT作为中间体,例如三氯杀螨醇。

制备方法

方法1
由三氯乙醛与一氯化苯在发烟硫酸存在下缩合而得。在缩合锅中投入三氯乙醛、氯苯,搅拌下滴加发烟硫酸。缩合后的物料静置分层,放净废酸,酸性滴滴涕氯苯溶液用热水洗涤,再用氢氧化钠溶液洗涤。然后蒸馏回收氯苯,残留物即熔融的滴滴涕放至滚筒结晶器冷却结晶即得成品。缩合反应在10-23℃进行,缩合中同时加入缩合反应产生的废酸(内含副反应生成的对氯苯磺酸)或抑制副反应,减少对氯苯磺酸的生成量,滴加硫酸的时间约2.5h。一级品的滴滴涕原粉对位含量≥74.0%。
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