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500-62-9

中文名称 甲氧醉椒素
英文名称 YANGONIN
CAS 500-62-9
分子式 C15H14O4
分子量 258.27
MOL 文件 500-62-9.mol
更新日期 2024/04/29 17:26:59
500-62-9 结构式 500-62-9 结构式

基本信息

中文别名
卡法椒素
甲氧醉椒素
甲氧基醉椒素
麻醉椒素,甲氧醉椒素
甲氧醉椒素、麻醉椒素
甲氧醉椒素, 来源于卡瓦胡椒
4-甲氧基-6-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-2H-吡喃-2-酮
英文别名
Yan
Y100550
YANGONIN
11-METHOXYYANGONIN
Yangoninpproved, it should be
4-methoxy-6-(p-methoxystyryl)-2h-pyran-2-on
Yangonin, 98%, from Piper methysticum Forst
4-methoxy-6-(p-methoxystyryl)-2h-pyran-2-one
4-Methoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)pyran-2-one
4-methoxy-6-(beta-(p-anisyl)vinyl)-alpha-pyrone
所属类别
生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于卡瓦胡椒Piper methysticum Forst根。
熔点155-157°
沸点487.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.325 g/cm3
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态neat
颜色淡黄色至淡绿色
BRN230710
稳定性感光
LogP1.750 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
WGK Germany3

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等
用途2
抑制呼吸道平滑肌收缩,抗关节炎,平喘。

常见问题列表

用途

甲氧醉椒素是从卡瓦植物(Piper methysticum)中分离的内酯。卡瓦的活性成分是一组约。18种化合物统称为卡瓦内酯或卡瓦吡酮。卡瓦内酯、二氢卡瓦内酯、甲基卡瓦内酯、二氢甲基卡瓦内酯、甲氧醉椒素和去甲氧基醉椒素是6种主要的卡瓦内酯。卡瓦饮料和其他制剂被认为是抗焦虑的,用于治疗焦虑症。含有卡瓦灌木根的膳食补充剂已经涉及到几个人的肝脏毒性案例,包括几个在使用卡瓦补充剂后需要肝脏移植的人。

生物活性
Yangonin 对人重组大麻素 CB1 受体具有高的亲和力,IC50 和 Ki 分别为 1.79 μM 和 0.72 μM。
靶点

CB1

1.79 μM (IC 50 )

CB1

0.72 μM (Ki)

RelA

体外研究

Yangonin is one of the six major kavalactones found in Piper methysticum .Yangonin potently inhibits NF-κB activation through suppression of the transcriptional activity of the RelA/p65 subunit of NF-κB. Yangonin significantly inhibits the induced expression of the NF-κB-reporter gene. However, Yangonin does not interfere with TNF-α-induced inhibitor of κBα (IκBα) degradation, p65 nuclear translocation, and DNA-binding activity of NF-κB. Yangonin inhibits not only the induced NF-κB activation by overexpression of RelA/p65, but also transactivation activity of RelA/p65. Yangonin does not inhibit TNF-α-induced activation of p38, but it significantly impairs activation of ERK 1/2 and stress-activated protein kinase/JNK.

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