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3155-48-4

中文名称 醉椒素
英文名称 Kavain
CAS 3155-48-4
分子式 C14H14O3
MDL 编号 MFCD00270446
分子量 230.26
MOL 文件 3155-48-4.mol
更新日期 2024/04/18 11:49:31
3155-48-4 结构式 3155-48-4 结构式

基本信息

中文别名
醉椒素
DL-醉椒素
反式-5,6-二氢-4-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)-2H-吡喃-2-酮
英文别名
DL-KAVAIN
DL-KAWAIN
KAVAIN, DL-
KAWAIN
TRANS-5,6-DIHYDRO-4-METHOXY-6-(2-PHENYLETHENYL)-2H-PYRAN-2-ONE
KAVAIN, D/L-(P)
METHYSTICIN SNAP-N-SHOOT 0.1mg/mL(P)
METHYSTICIN(P)
Kavain
DL-Kawain, trans-5,6-Dihydro-4-methoxy-6-(2-phenylethenyl)-2H-pyran-2-one
Kavain,DL-Kavain
所属类别
生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于卡瓦胡椒。
熔点142-148 °C
沸点432.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Amber Vial, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态neat
颜色灰白色至淡黄色
BRN177877
稳定性对光和湿气敏感
InChIInChI=1S/C14H14O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-8,10,12H,9H2,1H3/b8-7+
InChIKeyXEAQIWGXBXCYFX-BQYQJAHWSA-N
SMILESC1(=O)OC(/C=C/C2=CC=CC=C2)CC(OC)=C1
LogP1.690 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码R22
WGK Germany3

应用领域

用途1
醉椒素具有抗真菌;抗炎;解痉剂;消肿;局部麻醉剂的作用。

常见问题列表

作用
醉椒素舒张呼吸道平滑肌的作用可能是通过抑制M3受体和钙通道,减少Ca2+内流产生的。
应用
醉椒素是从卡瓦胡椒的根部提取的有效成分,具有抗炎和抗氧化作用,醉椒素及其衍生物目前被用于治疗神经疾病,用作松弛剂、镇静剂和抗焦虑药。醉椒素在制备治疗骨质疏松药物方面的应用。
制备
一种醉椒素的分离纯化方法,该方法包括以下步骤: (1)原料药材前处理:取卡瓦胡椒低温烘干,粉碎成粗粉; (2)超临界萃取:将药材粗粉投入萃取釜中进行萃取,萃取条件为:压力18-30MPa,温度30-45℃,时间为2-4小时,再压力为4-8MPa,温度为40-50℃下解析; (3)柱层析:取出萃取物,加热水分散后加入大孔吸附树脂柱吸附,流速为1-3BV/h,先以3倍柱体积的30%乙醇洗脱,再以5倍柱体积的50%-80%乙醇洗脱,收集50%-80%乙醇洗脱液; (4)脱色:洗脱液加入活性炭,加入量为洗脱液量的1-5%; (5)结晶:将脱色液减压浓缩析晶,粗晶再用乙醇-乙酸乙酯(1∶1)加热溶解,冷藏结晶,结晶物干燥得醉椒素。
生物活性
Kavain是一类从 Piper methysticum 中分离出来的卡瓦酸内酯,对动物和人类具有抗焦虑和镇静作用。Kavain 可以正调控 GABAA 受体。
体外研究

Two-electrode voltage clamp technique is used to characterize the functional properties of the major anxiolytic kavalactone, Kavain at human recombinant α1β2, β2γ2L, αxβ2γ2L, α1βxγ2L and α4β2δ γ-Aminobutyric acid type A receptors (GABAARs) expressed in Xenopus oocytes. Kavain positively modulates all receptors regardless of the subunit composition, but the degree of enhancement is greater at α4β2δ than at α1β2γ2L GABAARs. The modulatory effect of Kkavain is unaffected by flumazenil, indicating that Kavain does not enhance GABAARs via the classical benzodiazepine binding site. The β3N265M point mutation which has been previously shown to profoundly decrease anaesthetic sensitivity, also diminishes Kavain-mediated potentiation.

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