503184-35-8
中文名称
6-甲氧基-4-甲基吡啶-3-硼酸
英文名称
2-METHOXY-4-METHYL-PYRIDINE-5-BORONIC ACID
CAS
503184-35-8
分子式
C7H10BNO3
分子量
166.97
MOL 文件
503184-35-8.mol
503184-35-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-4-甲基-5-吡啶硼酸2-甲氧基-4-甲基吡啶-5-硼酸
6-甲氧基-4-甲基吡啶-3-硼酸
(6-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)硼酸
英文别名
2-METHOXY-4-PICOLINE-5-BORONIC ACID6-Methoxy-4-methylpyridin-3-ylboronicaci
2-Methoxy-4-methylpyridin-5-boronic acid
6-Methoxy-4-methylpyridine-3-boronic acid
6-METHOXY-4-METHYLPYRIDINE-5-BORONIC ACID
2-METHOXY-4-METHYL-5-PYRIDINYLBORONIC ACID
2-METHOXY-4-METHYL-PYRIDINE-5-BORONIC ACID
6-Methoxy-4-methylpyridin-3-ylboronic acid
(6-Methoxy-4-methyl-3-pyridyl)boronic acid
2-Methoxy-4-Methyl-Pyridinyl-5-Boronic Acid
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
沸点339.2±52.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)7.34±0.58(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
164513-39-7
503184-35-8
在氩气保护下，将丁基锂溶液（1.6 M于己烷中，15.3 mL，22.27 mmol）缓慢滴加至5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶（4.5 g，22.3 mmol）溶于150 mL四氢呋喃的溶液中，保持反应温度为-78℃。反应混合物在-78℃下持续搅拌1小时后，加入硼酸三异丙酯（6.2 mL，26.7 mmol）。随后，将反应体系缓慢升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入等体积的饱和氯化铵水溶液和水的混合液中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层，用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物用乙醚洗涤，得到6-甲氧基-4-甲基吡啶-3-硼酸，为白色固体（2.12 g，产率56.6%）。LRMS（m/z）：168（M + 1）+。
参考文献：
[1] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2003, vol. 13, # 2, p. 289 - 291
[2] Patent: EP2738172, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0107