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以5-溴-2-甲氧基吡啶为原料合成(6-甲氧基吡啶-3-基)硼酸的一般步骤：在-78℃下，向17.0 mL（0.131 mol）5-溴-2-甲氧基吡啶溶于130 mL THF的搅拌溶液中，缓慢加入79 mL（0.197 mol）2.5 M正丁基锂（溶于己烷中）。保持温度在-78℃，继续搅拌2分钟。随后，向反应体系中加入45 mL（0.197 mol）三异丙氧基硼烷[B(OiPr)3]，并让反应混合物在12小时内缓慢升温至室温。反应完成后，将混合物倒入300 mL 1.0 N盐酸水溶液中，剧烈搅拌30分钟。用3.0 N氢氧化钠水溶液调节混合物的pH至7.0，随后用乙酸乙酯（3×150 mL）萃取。合并有机相，用200 mL盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将残余物溶解于350 mL 2.0 M氢氧化钠水溶液中，用乙酸乙酯（2×200 mL）洗涤。水相用浓盐酸调节pH至7.0，析出固体。过滤收集固体，用水洗涤并干燥，得到15.01 g（产率75%）[6-（甲氧基）-3-吡啶基]硼酸，为白色粉末。其1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）数据如下：δ 8.51（s, 1H），8.12（bs, 2H），7.95（d, 1H, J = 7.8 Hz），6.73（d, 1H, J = 7.8 Hz），3.83（s, 3H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239

[2] Patent: WO2008/28118, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 77

[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 1, p. 388 - 390

[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 21, p. 7541 - 7543

[5] Patent: US2006/111394, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

2-甲氧基-5-吡啶基硼酸在制备具有口服体内活性的抗疟3,5-二芳基氨基吡啶中用作试剂。该化合物还用于合成血栓性疾病的吲哚衍生的蛋白酶活化的受体4拮抗剂。

2-甲氧基-5-吡啶基硼酸作为一种试剂，用于制备3,5-二芳基氨基吡啶类化合物，在体内具有抗疟活性。还用于合成吲哚类蛋白酶激活受体4拮抗剂，此类拮抗剂用于治疗血栓性疾病。