50593-68-5
中文名称
3-氯-6-硝基吲唑
英文名称
3-CHLORO-6-NITRO (1H)INDAZOLE
CAS
50593-68-5
分子式
C7H4ClN3O2
分子量
197.58
MOL 文件
50593-68-5.mol
50593-68-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-6-硝基吲唑3-氯-6-硝基-1H-吲唑
英文别名
NSC841793-CHLORO-6-NITROINDAZOLE
3-chloro-6-nitro-1h-indazol
3-CHLORO-6-NITRO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 3-chloro-6-nitro-
3-Chloro-6-nitro-1H-indazole ,97%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点203-205
沸点415.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.661±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.01±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Yellow
制备方法
方法1
7597-18-4
50593-68-5
以6-硝基-1H-吲唑为原料合成3-氯-6-硝基-1H-吲唑的一般步骤：向氢氧化钠（5.0g）的水（150mL）溶液中加入6-硝基-1H-吲唑（5.0g，31mmol），加热混合物直至形成红色溶液。将反应混合物置于冰水浴中冷却15分钟，随后缓慢加入次氯酸钠溶液（60mL，5.25%，45mmol）。在0℃下持续搅拌反应混合物5小时，反应完成后用稀盐酸调节pH至7。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机层并用蒸馏水洗涤，随后在减压下浓缩有机相。通过快速柱色谱法纯化残余物，得到目标产物3-氯-6-硝基-1H-吲唑（5.5g，收率92%）。产物结构经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）确认：δ 7.93（m，1H），8.02（m，1H），8.50（m，1H），14.01（s，1H）；质谱（DCI/NH3）显示m/z 197 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2005/277638, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[2] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2601 - 2615
[3] Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 487 - 496
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 285,302
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 285,302