50741-36-1
中文名称
1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲腈
英文名称
1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-6-carbonitrile
CAS
50741-36-1
分子式
C10H10N2
分子量
158.2
MOL 文件
50741-36-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
50741-36-1 结构式
基本信息
中文别名
1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲腈6-氰基-1,2,3,4-四氢喹啉
英文别名
6-Cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline2,3,4-Tetrahydroquinoline-6-carbonitrile
1,2,3,4-Tetrahydro-6-quinolinecarbonitrile
1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-6-carbonitrile
6-Quinolinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点77-79 °C
沸点322.9±31.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)1.76±0.20(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
22190-35-8
557-21-1
50741-36-1
以6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉和氰化锌为原料合成1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲腈的一般步骤：向6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉（10g，47.15mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（80mL）溶液中加入四(三苯基膦)钯（2.8g，2.42mmol）和氰化锌（6.4g，54.49mmol），在120℃油浴中搅拌反应2小时。反应完成后，加入水（400mL）淬灭反应，用二氯甲烷（3×50mL）萃取有机层，合并有机相并真空浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为1%-20%乙酸乙酯的石油醚溶液，得到1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲腈，为黄色固体（6g，收率80%）。LC/MS（ESI, m/z）：[M + H]+ 159.1。1H-NMR（300MHz, CDCl3）δ7.20-7.23（m, 2H），6.40（d, J = 8.1Hz, 1H），3.36-3.40（t, J = 5.7Hz, 2H），2.72-2.77（t, J = 6.3Hz, 2H），1.90-1.97（m, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 60-61
[2] Patent: US2004/220206, 2004, A1. Location in patent: Page 24; 32