50741-37-2
中文名称
1,2,3,4-TETRAHYDRO-8-QUINOLINECARBONITRILE
英文名称
1,2,3,4-tetrahydro-8-Quinolinecarbonitrile
CAS
50741-37-2
分子式
C10H10N2
分子量
158.2
MOL 文件
50741-37-2.mol
50741-37-2 结构式
基本信息
中文别名
1,2,3,4-四氢-8-喹啉甲腈1,2,3,4-四氢喹啉-8-甲腈
英文别名
1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbonitrile1,2,3,4-tetrahydro-8-Quinolinecarbonitrile
8-Quinolinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
沸点323.6±31.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)2.62±0.20(Predicted)
外观Light yellow to green yellow Solid
制备方法
方法1
635-46-1
545-06-2
50741-37-2
在冰浴冷却条件下，将1.33克1,2,3,4-四氢喹啉溶解于10毫升甲苯中，随后缓慢加入5.5毫升2.02M的三氯化硼甲苯溶液。将反应混合物置于油浴中回流1小时。反应完成后，通过常压蒸馏去除甲苯溶剂。将所得残余物与2毫升三氯乙腈混合，并在60℃至62℃的油浴中加热20小时。反应混合物冷却后，溶解于20毫升二氯甲烷中，并在冰浴冷却下缓慢倒入含有9.1克碳酸钾的40毫升甲醇溶液中。将此混合液于油浴中回流1小时，随后过滤去除不溶性杂质。滤液经浓缩后，进行水与二氯甲烷的液液分配萃取。二氯甲烷层用稀盐酸洗涤，无水硫酸镁干燥，随后浓缩去除溶剂。所得粗产物（1.53克）通过Lobar柱层析纯化，采用二氯甲烷作为洗脱剂，收集目标馏分。进一步使用乙醚-正己烷混合溶剂对产物进行重结晶，最终获得1.07克熔点为75°C至76°C的8-氰基-1,2,3,4-四氢喹啉晶体，产率为68%。
参考文献：
[1] Patent: US4774331, 1988, A
[2] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 71 - 84