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51077-14-6

中文名称 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸
英文名称 1-Boc-L-azetidine-2-carboxylic acid
CAS 51077-14-6
分子式 C9H15NO4
MDL 编号 MFCD01321011
分子量 201.22
MOL 文件 51077-14-6.mol
更新日期 2024/12/13 16:55:33
51077-14-6 结构式 51077-14-6 结构式

基本信息

中文别名
(S)-N-BOC-氮(杂)环丁烷-2-甲酸
(S)-N-叔丁氧羰基-吖啶-2-羧酸
1-Boc-L-吖啶-2-羧酸
英文别名
1-BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
1-BOC-(S)-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-AZE(2)-OH
BOC-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-(S)-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-(TERT BUTOCARBONYL)-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-(TERT-BUTOXYCARBONY)-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM EM WB 0077
(S)-N-BOC-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-N-BOC-AZETIDINE CARBOXYLIC ACID
(S)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
Boc-Aze-OH
(S)-1-BOC-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-AZETIDINE-2CARBOXYLIC ACID BOC-L-AZE-OH
1-BOC-L-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID 98+%
(S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
(S)-N-Boc-azetidine-2-carboxylic acid, 95%, ee:98%
所属类别
生物化工:氨基酸

物理化学性质

熔点105-110 °C
沸点339.14°C (rough estimate)
密度1.2250 (rough estimate)
折射率1.4640 (estimate)
储存条件Store at -15°C
溶解度二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇
酸度系数(pKa)4.01±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -120.0±2.0°, c = 1 in methanol
InChIInChI=1S/C9H15NO4/c1-9(2,3)14-8(13)10-5-4-6(10)7(11)12/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1
InChIKeyJWJVSDZKYYXDDN-LURJTMIESA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H]1C(O)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

(S)-(-)-2-羧基环丁胺

2133-34-8

1-Boc-L-吖啶-2-羧酸

51077-14-6

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-羧基环丁胺为原料合成1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的一般步骤如下:实施例15:(S)-1-(叔丁氧基羰基)氮杂环丁烷-2-羧酸(13)。在0℃下,向(S)-2-氮杂环丁烷羧酸12(1.0g,10.0mmol)和二碳酸二叔丁酯(2.83g,12.5mmol)的乙醇(20mL)和水(10mL)混合溶液中缓慢加入NaOH(420mg,10.5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,蒸发去除乙醇,加入水(20mL)稀释,随后用稀HCl调节pH至3。用乙酸乙酯(50mL×3)进行萃取,合并有机相。有机相依次用水(30mL)和饱和NaCl溶液(30mL)洗涤,然后用Na2SO4干燥。蒸发去除乙酸乙酯后,得到1.98g(产率100%)目标产物13,为白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ4.79(m,1H),3.93(m,2H),2.46(m,2H),1.48(s,9H)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7637 - 7647

[2] Patent: US2009/68105, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 7, p. 1354 - 1357

[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 5, p. 451 - 463

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 12, p. 2251 - 2259

常见问题列表

概述

1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的母核结构S-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种重要的医药中间体存在于很多天然产物中。作为医药中间体可以用于合成凝血酶抑制剂Melagatran或者Exenta,在多肽化学上作为脯氨酸的一种低级同系物。

用途

1-Boc-L-吖啶-2-羧酸为羧酸类有机物,可用作医药中间体。

1-Boc-L-吖啶-2-羧酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-W0075861-Boc-L-吖啶-2-羧酸
1-Boc-L-azetidine-2-carboxylic acid
51077-14-61 g150元
2025/05/22HY-W0075861-Boc-L-吖啶-2-羧酸
1-Boc-L-azetidine-2-carboxylic acid
51077-14-65 g460元
2025/05/22XW5107714611-BOC-L-氮杂环丁烷-2-羧酸
n-(tert-butoxycarbonyl)-l-?azetidine-?2-?carboxylic acid;1-boc-l-?azetidine-?2-?carboxylic acid;1-boc-(s)-azetidine-2-carboxylic acid
51077-14-6500MG107元
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