51207-66-0

基本信息
(S)-(+)-1-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-(-)-1-METHYL-2-(1-PIPERIDINOMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-1-METHYL-2-(PIPERIDINOMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-(+)-1-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)PYRROLIDINE 98+%
1-[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]pyrrolidine
物理化学性质
安全数据
制备方法
![1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷](/CAS/GIF/41721-00-0.gif)
41721-00-0

51207-66-0
以1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷为原料合成(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷的一般步骤:在氮气保护下,将反应体系冷却至0℃,于3小时内将酰胺(19.02 g,113 mmol)的无水四氢呋喃(80 mL)溶液缓慢滴加至氢化铝锂(15.00 g,396 mmol)的无水四氢呋喃(140 mL)悬浮液中。滴加完毕后,将反应混合物于室温搅拌过夜,随后加热回流4小时,再于室温下继续搅拌过夜。反应完成后,通过缓慢滴加饱和硫酸钠水溶液(20 mL)淬灭反应。将粗反应混合物经硅藻土垫过滤,并用乙酸乙酯洗涤滤饼。合并滤液,减压浓缩,得到黄色油状粗产物(14.54 g,收率83%)。进一步通过短程蒸馏纯化,得到无色油状目标产物(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷(11.22 g,收率64%)。比旋光度:[α]D20 +2.4(c=2.4,EtOH)。核磁共振氢谱(CDCl3, 300 MHz)δ: 1.22-1.43(1H,m,CH2),1.68-1.81(6H,m,3×CH2),1.82-1.95(1H,m,CH2),2.31-2.37(1H,dd,J=5.2, 11.9 Hz,CH2),2.45-2.61(6H,m,3×CH2,NH),2.81-2.89(1H,m,CH2),2.94-3.02(1H,m,CH2),3.17-3.26(1H,m,CH)。核磁共振碳谱(CDCl3, 75.5 MHz)δ: 23.4(2×CH2),25.0,30.1,46.1(3×CH2),54.6(2×CH2),57.4(CH),62.1(CH2)。质谱(ES+)m/z: 155 [(M+H)+,100%]。
参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, p. 2040
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 3, p. 721 - 727
[3] Patent: US2003/195190, 2003, A1
[4] Patent: US4550107, 1985, A
[5] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 15, p. 3270 - 3273
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | P1241 | (S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷 (S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine | 51207-66-0 | 1G | 460元 |
2025/05/22 | XW512076602 | S-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷 (s)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine | 51207-66-0 | 1G | 393元 |
2025/05/22 | P1241 | (S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷 (S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine | 51207-66-0 | 5G | 1890元 |