5122-82-7
5122-82-7 结构式
基本信息
1-金刚烷溴甲基酮
1-ADAMANTYL BROMOMETHYL KETONE
1-(BROMOACETYL)ADAMANTANE
AKOS BBS-00006527
AKOS BC-0476
IFLAB-BB F1928-0001
LABOTEST-BB LT00077095
OTAVA-BB BB7020410089
2-bromo-1-tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))dec-1-yl-ethanon
2-bromo-1-tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))dec-1-ylethanone
bromomethyl1-adamantylketone
ketone,1-adamantylbromomethyl
1-(1-adamantyl)-2-bromoethan-1-one
bromomethyl tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl ketone
1-ADAMANTYL BROMOMETHYL KETONE 98%
Bromomethyl adamantly ketone
1-Adamantan-1-yl-2-bromo-ethanone
2-Bromo-1-[tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl]ethanone
物理化学性质
制备方法
1660-04-4
5122-82-7
以1-金刚烷甲基酮为原料合成1-金刚烷基溴甲酮的一般步骤如下：将1-金刚烷甲基酮（1.0 equiv）与N-溴琥珀酰亚胺（NBS, 1.1 equiv）在石油醚和甲醇的混合溶剂中，于333 K下回流反应2小时。反应完成后，过滤收集生成的1-金刚烷基溴甲基酮（1）沉淀，并用乙醇进行重结晶纯化。随后，将纯化后的1-金刚烷基溴甲基酮（1）（0.51 g, 0.002 mol）与相应的羧酸（1.5 equiv）在碳酸钾（1.2 equiv）存在下，于DMF（8 mL）中室温搅拌反应约3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监控。反应结束后，将反应混合物缓慢倒入冰冷却的水中，持续搅拌10分钟。过滤分离所得固体产物，依次用蒸馏水洗涤，干燥后采用丙酮重结晶进一步纯化[20]。所有1-金刚烷基溴甲酮衍生物均以高产率和高纯度获得。此外，通过从不同溶剂体系中培养，成功获得了适合单晶X射线衍射分析的单晶样品。化合物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振（NMR）光谱进行了确证。除化合物2m和2q外，其余所有化合物的晶体结构均通过单晶X射线衍射分析确定。
参考文献：
[1] Molecules, 2015, vol. 20, # 10, p. 18827 - 18846
[2] Patent: WO2016/131380, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 358; 359
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 51, # 2, p. 184 - 187
[4] Zh. Org. Khim., 2015, vol. 51, # 2, p. 196 - 199
[5] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2054 - 2057