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51269-82-0

中文名称 3-氯-5-氰甲基吡啶
英文名称 5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE
CAS 51269-82-0
分子式 C6H3ClN2
分子量 138.55
MOL 文件 51269-82-0.mol
更新日期 2025/08/26 10:52:37
51269-82-0 结构式 51269-82-0 结构式

基本信息

中文别名
5-氯烟氰
5-氯烟腈
5-氯氰吡啶
5-氯-3-氰甲基吡啶
3-氯-5-氰甲基吡啶
3-氰基-5-氯吡啶又称
英文别名
5-CHLORONICOTINITRILE
5-Chloronicotinontrile
5-CHLORONICOTINONITRILE
3-Chloro-5-cyanopyridine
5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE
5-chloro-3-Pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5-chloro-
5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH
6-Chloronicotinonitrile 2-Chloro-5-cyanopyridine
5-Chloropyridine-3-carbonitrile, 3-Chloro-5-cyanopyridine
所属类别
医药中间体:甲基吡啶

物理化学性质

沸点208.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.50±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990

制备方法

方法1
3,5-二氯吡啶

2457-47-8

氰化亚铜

544-92-3

3-氯-5-氰甲基吡啶

51269-82-0

以3,5-二氯吡啶和氰化亚铜为原料合成5-氯-3-氰甲基吡啶的一般步骤如下:将3,5-二氯吡啶(4.23 g,28.6 mmol)、氰化亚铜(CuCN,3.07 g,34.3 mmol)和经过氩气鼓泡的N-甲基吡咯烷酮(NMP,8 mL)置于40 mL闪烁瓶中。用氩气冲洗反应体系1分钟,迅速加盖,并在氩气保护下于210℃搅拌反应3小时。反应完成后,将深棕色易搅拌的溶液稍作冷却,随后在冰浴条件下倒入浓氨水(NH4OH,50 mL)中,剧烈搅拌5分钟。加入二氯甲烷(DCM,50 mL),将双层混合物再搅拌5分钟后过滤。保留下层深琥珀色的有机层,并用DCM(2 × 50 mL)萃取深蓝色的水层。合并所有有机层,依次用NH4OH(1 × 30 mL)和4M NaCl溶液(1 × 30 mL)洗涤,然后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,浓缩后得到含有大量NMP的琥珀色油状物。对该残余物进行硅胶快速色谱分离(色谱柱:90 mm × 6 mm;洗脱剂:6:1的己烷/乙酸乙酯;收集100 mL的馏分;合并15-19馏分),并在40℃下旋转蒸发,最终得到5-氯-3-氰甲基吡啶,为亮白色微晶(891 mg,收率22%)。

参考文献:

[1] Patent: US2007/225282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 37

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