51376-06-8
中文名称
5-溴-2,1,3-苯并恶唑
英文名称
5-BROMO-2,1,3-BENZOXADIAZOLE
CAS
51376-06-8
分子式
C6H3BrN2O
分子量
199
MOL 文件
51376-06-8.mol
更新日期
2025/08/06 09:14:10
51376-06-8 结构式
基本信息
中文别名
5-溴苯并氧杂二唑,97%5-溴-2,1,3-苯噁恶唑
5-溴-2,1,3-苯并恶唑
5-溴-2,1,3-苯并噁唑
5-溴-2,1,3-苯并噁二唑
5-溴-2,1,3-苯并氧二唑
5-溴-2,1,3-苯并恶二唑
5-溴-苯并[C][1,2,5]恶二唑
英文别名
BUTTPARK 85\04-545-Bromobenzofurazan,97%
5-BROMO-2,1,3-BENZOXADIAZOLE
2,1,3-Benzoxadiazole,5-bromo-
5-BROMOBENZO[1,2,5]OXA-DIAZOLE
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点72 °C
沸点255.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.826±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
酸度系数(pKa)-1.63±0.36(Predicted)
形态固体
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H3BrN2O/c7-4-1-2-5-6(3-4)9-10-8-5/h1-3H
InChIKeyZWDFFESFCIACQC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C=CC(Br)=CC2=NO1
CAS 数据库51376-06-8
制备方法
方法1
41153-83-7
51376-06-8
以5-溴苯并[2,1,3]恶二唑3-氧化物为原料合成5-溴-2,1,3-苯并恶唑的一般步骤：将三苯基膦（1.1 mmol）溶解于无水甲苯（3 mL）中，在氩气保护下，110℃搅拌。随后，在1小时内缓慢滴加6-溴苯并[c][1,2,5]恶二唑1-氧化物（1 mmol）的甲苯（0.5 mL）溶液，滴加完毕后继续搅拌反应混合物3小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，粗产物经快速柱色谱法（洗脱剂：环己烷-乙醚，98:2）纯化，得到目标化合物5-溴-2,1,3-苯并恶唑，为淡粉红色固体。产率：60%。薄层色谱（TLC）条件（环己烷-乙醚，98:2）：Rf = 0.5。熔点：74℃。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：8.49（s，1H，H4），8.04（d，J = 9.4 Hz，1H，H7），7.69（dd，J = 9.4, 1.6 Hz，1H，H6）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 754 - 763
[2] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 3, p. 436 - 445
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 2, p. 233 - 235