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514-65-8

中文名称 比哌立登
英文名称 Bipariden
CAS 514-65-8
分子式 C21H29NO
分子量 311.461
MOL 文件 514-65-8.mol
514-65-8 结构式 514-65-8 结构式

基本信息

中文别名
1-(5-双环[2.2.1]庚-2-烯基)-1-苯基-3-(1-哌啶基)丙-1-醇
比哌立登
碧卜利旦
3-哌啶基-1-苯基-双环庚烯基-1-丙醇
安克痉
双环哌丙醇
英文别名
1-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)-1-phenyl-3-(1-piperidyl)propan-1-ol
bipariden
1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-1-phenyl-3-(1-piperidinyl)-1-propanol
1-Bicycloheptenyl-1-phenyl-3-piperidino-propanol-1
1-Piperidinepropanol, alpha-5-norbornen-2-yl-alpha-phenyl-
1-Piperidinepropanol, alpha-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-alpha-phenyl-
3-Piperidino-1-phenyl-1-bicyclo-
3-Piperidino-1-phenyl-1-bicyclo(2.2.1)hepten-(5)-yl-propanol-(1)
3-Piperidino-1-phenyl-1-bicycloheptenyl-1-propanol
-5-Norbornen-2-yl-phenyl-1-piperidinepropanol
5-Norbornene-2-methanol, alpha-phenyl-alpha-(2-piperidinoethyl)-
a-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2yl-a-phenyl-1-piperidinepropanol
Akineton
Akinophyl
alpha-(Bicyclo(2.2.1)hept-5-en-2-yl)-alpha-phenyl-1-piperidino propanol
alpha-(bicyclo(2.2.1)hept-5-en-2-yl)-alpha-phenyl-1-piperidinopropanol
alpha-5-norbornen-2-yl-alpha-phenyl-1-piperidinepropano
alpha-5-Norbornen-2-yl-alpha-phenyl-1-piperidinepropanol
alpha-bicyclo(2.2.1)hept-5-en-2-yl-alpha-phenyl-1-piperidinepropano
alpha-phenyl-alpha-(2-piperidinoethyl)-5-norbornene-2-methano

物理化学性质

外观性状结晶体。熔点112-116℃(101℃)。不易溶于水,微溶于乙醇,易溶于甲醇。该品的盐酸盐(C21H29NO·HCI)又称安克痉(Akineton,Akinophyl),为白色结晶。约275℃分解,也有报道其熔点为238℃。
熔点114°C
沸点451.49°C (rough estimate)
密度1.0202 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.05±0.29(Predicted)
水溶解性25.1 mg/L
用途该品为抗震颤麻痹药、解痉药。小鼠口服LD50为545mg/kg,静脉注射为56mg/kg。
生产方法以环戊二烯为原料,先与氯乙烯合成氯代双环庚烯,再与镁和乙醚反应,得双环庚烯镁化氯,最后与β-哌啶苯丙酮缩合制得比哌立登。β-哌啶苯丙酮的制备:以苯乙酮为原料与哌啶盐酸盐、甲醛、二甲胺经曼氏反应得到。
NIST化学物质信息Biperiden(514-65-8)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
毒性LD50 in mice (mg/kg): 195 s.c., 56 i.v. (Klavehn)

应用领域

用途1
该品为抗震颤麻痹药、解痉药。小鼠口服LD50为545mg/kg,静脉注射为56mg/kg。
用途2
Biperiden is antiparkinsonian; non-selective muscarinic receptor antagonist. Biperiden is used for the adjunctive treatment of all forms of Parkinson鈥瞫 Disease (postencephalitic, idiopathic, and arter iosclerotic); also commonly used to improve parkinsonian signs and symptoms related to antipsychotic drug therapy.

制备方法

方法1
以环戊二烯为原料,先与氯乙烯合成氯代双环庚烯,再与镁和乙醚反应,得双环庚烯镁化氯,最后与β-哌啶苯丙酮缩合制得比哌立登。β-哌啶苯丙酮的制备:以苯乙酮为原料与哌啶盐酸盐、甲醛、二甲胺经曼氏反应得到。

常见问题列表

生物活性
Biperiden(KL 373)有抗帕金森症活性,是中枢M1胆碱受体阻断剂。
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