515131-35-8
515131-35-8 结构式
基本信息
4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸
5-Carboxy-2-methylphenylboronic acid, pinacol ester
4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)
3-METHYL-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID
4-Methyl-3-((4,4,5,5-tetramethyl)-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-benzoicacid
Benzoic acid, 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
4-Methyl-3-((4,4,5,5-tetramethyl)-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-benzoic acid 95+%
制备方法
82998-57-0
73183-34-3
515131-35-8
以3-碘-4-甲基苯甲酸（26.2g，100mmol）和联硼酸频那醇酯（38.1g，150mmol）为原料，在氩气保护下，将3-碘-4-甲基苯甲酸溶于DMF（300mL）中。随后依次加入联硼酸频那醇酯、[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（8.17g，10.0mmol）和乙酸钾（49.0g，500mmol）。反应混合物在100℃下搅拌6小时。反应完成后，向混合物中加入1mol/L盐酸进行酸化，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用盐水洗涤和无水硫酸镁干燥。加入活性炭（1g）脱色，室温搅拌1小时后，通过硅藻土过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤饼。浓缩滤液，所得固体用异丙醚重结晶，过滤后得到目标产物4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)苯甲酸（化合物A8，18.5g，收率71%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ 1.36（s，12H），2.61（s，3H），7.26（d，J = 8.1Hz，1H），8.02（dd，J = 8.1,1.8Hz，1H），8.49（d，J = 1.8Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2269993, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[2] Patent: WO2007/339, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 19, p. 5671 - 5686
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 15, p. 4428 - 4432
[5] Patent: WO2006/104917, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 78-79
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW0251513135802 | 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸 | 515131-35-8 | 1G | 372元 |
| 2025/05/22 | XW0251513135801 | 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸 | 515131-35-8 | 250MG | 124元 |
| 2025/05/22 | XW0226940974705 | 3-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲酸 3-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid | 515131-35-8 | 10g | 890元 |