51516-70-2
51516-70-2 结构式
基本信息
5-氨基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈
5-氨基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
物理化学性质
安全数据
制备方法
371-14-2
123-06-8
51516-70-2
通用方法：将(4-氟苯基)肼（0.001 mol）与10 mL乙醇混合，搅拌并加热至回流。随后，缓慢滴加溶解在10 mL乙醇中的乙氧基亚甲基丙二腈（0.001 mol）。保持反应混合物回流2小时。反应完成后，将混合物倒入50 mL冰水中。通过过滤收集沉淀，并用冷水洗涤，得到5-氨基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈（10a），产率为61%。产物表征数据如下：熔点：173-174℃。IR（cm^-1）：3297-3183（NH2）；2225（CN）；1662；1568。^1H NMR（400 MHz, DMSO-d6, TMS, δ in ppm）：7.31-7.25（m, 2H, H3', H5'）；7.54-7.49（m, 2H, H2', H6'）；7.67（s, 1H, H3）。^13C NMR（100 MHz, DMSO-d6, TMS, δ in ppm）：73.2（C4）；114.8（CN）；116.3（d, J = 22.8 Hz, C3', C5'）；126.9（d, J = 8.9 Hz, C2', C6'）；133.7（d, J = 2.8 Hz, C1'）；141.7（C5）；151.4（C3）；161.2（d, J = 243.6 Hz, C4'）。^19F NMR（376 MHz, DMSO-d6, TMS, δ in ppm）：-114.26。EI-MS [M + 1]^+：203.07。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 13, p. 1514 - 1524
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 2, p. 305 - 310
[3] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 8, p. 1876 - 1884
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2892 - 2898
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 17, p. 2758 - 2761