51725-82-7
51725-82-7 结构式
基本信息
2-甲基苯甲酰基乙酸乙酯
(2-甲基苯甲酰)乙酸乙酯
3-邻甲苯基-3-氧代丙酸乙酯
物理化学性质
制备方法
577-16-2
105-58-8
51725-82-7
在室温下，向搅拌中的氢化钠悬浮液（60%分散于矿物油中，7.20 g，180 mmol，3.6当量）与甲苯（300 mL）的混合物中缓慢加入碳酸二乙酯（23.6 g，200 mmol，4.0当量）。搅拌15分钟后，加入邻甲基苯乙酮（6.70 g，50.0 mmol，1.0当量），并将反应混合物加热至回流状态维持18小时。随后，在10分钟内逐滴加入冰醋酸（15 mL），之后小心加入冰水（150 mL）。用乙酸乙酯对混合物进行萃取，合并有机层后用硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（洗脱梯度：0至5%乙酸乙酯的戊烷溶液）纯化所得残余物，得到7.94 g（产率77%）的3-氧代-3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯，为油状物（酮/烯醇互变异构体比例为4:1）。1H NMR（酮互变异构体）（400 MHz，CDCl3）δ：7.66（s，1H），7.41（s，1H），7.30-7.25（m，2H），4.22-4.15（m，2H），3.96-3.94（m，2H），2.55（s，3H），1.28-1.22（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/22043, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 22, p. 7582 - 7591
[3] Patent: WO2015/183839, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 254; 255
[4] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 27, p. 8082 - 8085
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 17, p. 3656 - 3660