5198-80-1
中文名称
2-溴-4-醛基噻唑
英文名称
2-Bromo-4-fomylthiazole
CAS
5198-80-1
分子式
C4H2BrNOS
分子量
192.03
MOL 文件
5198-80-1.mol
更新日期
2025/10/17 17:38:17
5198-80-1 结构式
基本信息
中文别名
2-溴噻唑-4-甲醛2-溴-4-醛基噻唑
2-溴-4-甲酰基噻唑
2-溴-4-甲醛基噻唑
英文别名
B2070m5002-Bromo-4-fomylthiazole
2-BROMO-4-FORMYLTHIAZOLE
2-BROMO-4-CARBOXYTHIAZOLE
2-Bromo-4-formyl-1,3-thiazole
2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBALDEHYDE
2-Bromothiazol-4-carbaxaldehyde
2-broMo-4-Thiazolecarboxaldehyde
4-Thiazolecarboxaldehyde, 2-bromo-
2-bromo-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点132-135
沸点264.9±13.0 °C(Predicted)
密度1.920±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)-1.37±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
InChIInChI=1S/C4H2BrNOS/c5-4-6-3(1-7)2-8-4/h1-2H
InChIKeyMNQVIZWWCRPZOK-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C=O)N=C1Br
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H317-H318
危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-41-43
安全说明26-36/37-39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Store Cold
TSCANo
海关编码29341000
制备方法
方法1
5198-86-7
5198-80-1
以2-溴噻唑-4-甲醇为原料合成2-溴-4-醛基噻唑的一般步骤：在-75至-65℃的温度范围内，将0.22 mol二甲基亚砜溶于50 mL二氯甲烷中，缓慢滴加至含有0.11 mol草酰氯的200 mL二氯甲烷溶液中。反应混合物在此温度下搅拌30分钟。随后，在相同温度范围内，缓慢滴加0.1 mol 2-溴噻唑-4-甲醇的100 mL二氯甲烷溶液。滴加完毕后，继续在-75至-65℃下搅拌反应混合物2小时。接着，在保持温度不变的条件下，缓慢滴加0.5 mol三乙胺。反应混合物温度逐渐升至-10℃，并在此温度下维持1小时。反应完成后，将混合物倒入含有0.4 mol碳酸氢钠的400 mL水溶液中，搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取水相，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过柱色谱法纯化。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 2766 - 2775
[2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 12, p. 1947 - 1956,10
[3] Patent: WO2017/184624, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 185; 186