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100367-77-9

中文名称 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
英文名称 Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate
CAS 100367-77-9
分子式 C6H6BrNO2S
MDL 编号 MFCD03788564
分子量 236.09
MOL 文件 100367-77-9.mol
更新日期 2024/03/28 10:56:58
100367-77-9 结构式 100367-77-9 结构式

基本信息

中文别名
2-溴噻唑-4-羧酸乙酯
2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯
英文别名
2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate 96%
ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate
所属类别
化学试剂:甲酯类化合物

物理化学性质

熔点48-52°C
沸点154°C/13mmHg(lit.)
密度1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110℃
储存条件Keep Cold
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-1.50±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
敏感性Moisture & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-11-6(7)8-4/h3H,2H2,1H3
InChIKeyCNHISCQPKKGDPO-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(OCC)=O)N=C1Br

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H227
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT
海关编码29341000

常见问题列表

应用
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一种有机中间体,可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作为起始物料通过两步制备得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制备FXa抑制剂噻唑-4-甲酰基哌嗪衍生物。
制备

2-溴噻唑-4-甲酸乙酯的合成路线

(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成

取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol),加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq),于氮气保护下120℃回流反应0.5h,薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯,依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层;有机层以无水硫酸钠干燥,抽滤,减压蒸除溶剂,得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0%)。

(2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成

在圆底烧瓶中,将二甲基亚砜加热至60℃,加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol),搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中,缓慢滴加含40%HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液,于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后,加入乙酸乙酯,依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥,抽滤,滤液减压蒸除溶剂,得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯:石油醚=1:1)分离,石油醚重结晶得1.9g,收率32.0%。

用途
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H315072-溴噻唑-4-羧酸乙酯, 97%
Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate, 97%
100367-77-91g1347元
2024/01/16E09002-溴噻唑-4-羧酸乙酯
Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate
100367-77-91g70元
2024/01/16E09002-溴噻唑-4-羧酸乙酯
Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate
100367-77-95g180元
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