52079-23-9
中文名称
(S)-(-)-alpha-羟基-gamma-丁内酯
英文名称
(S)-(-)-alpha-Hydroxy-gamma-butyrolactone
CAS
52079-23-9
分子式
C4H6O3
MDL 编号
MFCD00211245
分子量
102.09
MOL 文件
52079-23-9.mol
更新日期
2025/08/01 16:34:48
52079-23-9 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(-)-alpha-羟基-gamma-丁内酯 英文别名
2,4-DIHYDROXYBUTYRIC ACID LACTONE(3S)-3-HYDROXYDIHYDROFURAN-2(3H)-ONE
(S)-2-HYDROXYBUTYROLACTONE
(S)-(-)-ALPHA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTONE
(S)-(-)-DIHYDRO-3-HYDROXY-2(3H)-FURANONE
(S)-2-Hydroxy-gamma-butyrolactone
2,4-Dihydroxybutyric acid lactone (S)-2-Hydroxybutyrolactone
(S)-(-)-ALPHA-HYDROXY--BUTYROLACTONE
(S)-(-)-~-Hydroxy-gamma-butyrolactone, 94%
物理化学性质
比旋光度-68 º (c=1.15 in chloroform)
沸点133 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.309 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.467(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)13.07±0.20(Predicted)
形态Oil
比重1.3
颜色Colourless to Light Yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]23/D 68°, c = 1.15 in chloroform
制备方法
方法1
97-67-6
52079-23-9
实施例1: (S)-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮的合成 1. 将10.0 g L-苹果酸溶解于45 mL三氟乙酸酐中，于25℃下搅拌反应2小时。 2. 反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到残余物。 3. 向残余物中加入7 mL甲醇，继续搅拌12小时。 4. 再次通过减压蒸馏浓缩反应混合物。 5. 将所得残余物溶解于150 mL无水四氢呋喃中，并将溶液冷却至0℃。 6. 在0℃下，缓慢加入150 mL硼烷-四氢呋喃络合物，保持温度继续搅拌2.5小时。 7. 反应完成后，加入150 mL甲醇，室温下搅拌1小时。 8. 通过减压蒸馏浓缩反应混合物。 9. 将粗产物溶解于80 mL甲苯中，加入5.0 g活化酸性Dowex树脂，回流1小时。 10. 反应完成后，过滤除去Dowex树脂，滤液通过减压蒸馏浓缩。 11. 得到粗产物7.61 g（收率99.9%），直接用于后续反应，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Patent: US7001916, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 18, p. 2987 - 2997