521-18-6
中文名称
雄诺龙
英文名称
Stanolone
CAS
521-18-6
EINECS 编号
208-307-3
分子式
C19H30O2
MDL 编号
MFCD00003667
分子量
290.44
MOL 文件
521-18-6.mol
更新日期
2024/04/12 11:40:23
521-18-6 结构式
基本信息
中文别名
雄诺龙加氢睾酮
双氢睾酮
雄烯醇酮
双氢睾酮(最终用户声明)
二氢睾酮(DHT)
英文别名
17BETA-HYDROXY-5ALPHA-ANDROSTAN-3-ONE17b-hydroxy-5a-androstan-3-one
4,5ALPHA-DIHYDROTESTOSTERONE
4-dihydrotestosterone
5A-ANDROSTAN-17B-OL-3-ONE
5A-DIHYDROTESTOSTERONE
5ALPHA-ANDROSTAN-17BETA-OL-3-ONE
5-ALPHA-ANDROSTANOLONE
5ALPHA-DIHYDROTESTOSTERONE
5ALPHA-DIHYDROTESTOSTOSTERONE
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-HEXADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
ALLODIHYDROTESTOSTERONE
ANDROSTANOLONE
DHT
DIHYDROTESTOSTERONE
STANOLONE
(5-alpha,17-beta)-17-hydroxyandrostan-3-one
(5alpha,17beta)-17-Hydroxy-androstan-3-one
17beta-Hydroxy-3-androstanone
17-beta-hydroxy-5-alpha-androstan-3-on
所属类别
分析化学：标准物质物理化学性质
外观性质白色或类白色结晶性粉末。熔点:173-183 ºC 比旋光度:27
熔点178-183 °C
比旋光度27 º
沸点372.52°C (rough estimate)
密度1.0320 (rough estimate)
折射率1.4709 (estimate)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度Acetonitrile: 1 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
酸度系数(pKa)15.08±0.60(Predicted)
形态neat
水溶解性344.3g/L(temperature not stated)
Merck13,8872
BRN2056371
InChIKeyNVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
NIST化学物质信息Stanolone(521-18-6)
安全数据
常见问题列表
用途及发展前景
双氢睾酮可由睾丸直接产生，也可以由周围组织将雄激素和雌激素作为前体物质转化而来。可促进外生殖器和前列腺的正常发育，对于第二性征的出现和维持有积极作用，促进精子在副睾中的成熟。临床上主要用于5α-还原酶缺陷所致性分化异常，鉴别诊断良性前列腺疾病。对前列腺肿瘤的疗效观察、性功能异常、不孕症、女性多毛症等病因的探讨也有非常重要的意义。生物活性
Dihydrotestosterone (DHT, androstanolone, stanolone, 5α-DHT)是一种内源性的雄激素性类固醇和激素，是雄激素受体的激动剂，其亲和力比睾酮高2-3倍，诱导雄激素受体信号的效力比睾酮高3倍。靶点
| Target | Value |
|
Androgen Receptor
() |
体外研究
在雄激素受体阳性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP细胞中，dihydrotestosterone (DHT)可在mRNA和蛋白水平上增加EGFR和ERBB2的表达。在AR阳性细胞中，DHT还可上调EGFR磷酸化水平及其下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。
体内研究
DHT可减轻SOD1-G93A小鼠的肌萎缩症状并增加其体重。DHT的处理增加了肌肉中胰岛素样生长因子1的表达，通过逆向轴浆运输发挥其肌肉营养性和神经营养性效果。其处理还减缓了神经肌肉接头处的去神经支配作用、以及减少轴突和运动神经元的丢失。DHT处理的SOD1-G93A小鼠改善了运动行为，生命期限也有所延长。