52315-07-8
中文名称
氯氰菊酯
英文名称
Cypermethrin
CAS
52315-07-8
分子式
C22H19Cl2NO3
分子量
416.3
MOL 文件
52315-07-8.mol
更新日期
2024/04/19 19:58:02
52315-07-8 结构式
基本信息
中文别名
(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 (SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基-苄基酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸 alpha-氰基-3-苯氧基苄酯
氯氰菊酯
兴棉宝
右旋反式苯醚菊酯
安绿宝
腈二氯苯醚菊酯
灭百可
氰基-(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
新棉宝
兴棉隆
A—氯氰菊酯
A-氯氰菊酯
(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基(IRS)-顺,反-3-(2,2-二氯乙)烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
(RS)-A-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺-反-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
(RS)-A-氰基-3-苯氧基苄基(1RS,3RS
1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
95%氯氰菊酯原药
Α-氰基-(3-苯氧苄基)-(1RS)-1R,3R-3-(2,2-二氯乙烯基)-1,1-二甲基环丙烷羧酸酯
英文别名
1:1 mixture of (R)-alpha-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and (S)-alpha-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate[1A(S(R)),3A]-(+/-)-CYANO-(3-PHENOXYPHENYL)METHYL-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE
3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID CYANO(3-PHENOXYPHENYL)METHYL ESTER
(+/-)(A)-CYANO-3-PHENOXYBENZYL (+) CIS-TRANS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYL-CYCLOPROPANE CARBOXYLATE
AGROTRINA
ALFOXYLATE
ALPHA-CYPERMETHRIN
ALPHAMETHRIN
ALPHAMETHRIN(R)
AMMO(R)
ARRIVO
AUZAR
BARRICIDE(R)
BASATHRIN
BESTOX(R)
CCN52
cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate
cyano-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
CYANO (3-PHENOXYPHENYL)METHYL-3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYL
CYMBUSH
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂物理化学性质
外观性质原药为黄棕色至深红褐色粘稠液体。
外观性状原药为淡黄色至棕色黏稠液体或半固体。折射率n25D1.5650，蒸气压5.066×10-6Pa (70℃)、190×10-9Pa (外推至20℃)，相对密芳约1.2350 (25℃)。20℃时溶解度为：丙酮>450g/L，乙醇337g/L，二甲苯>450g/L，氯仿>450g/L，己烷103g/L；原药在水中溶解度0.01～0.2mg/L (21℃)。对热稳定，220℃以下不分解，在酸性介质中较稳定，田间试验对光稳定，碱性条件不稳定。
溶解性难溶于水，易溶于酮、醇、芳烃等。
熔点60-80°C
沸点170-195°C
密度1.12
蒸气压2.5×10-7 Pa (20 °C)
折射率n20/D 1.57
折射率n20/D 1.57
闪点100 °C
储存条件−20°C
储存条件−20°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
形态粘稠液体
比重1.23 (20℃)
颜色棕色
水溶解性insoluble
水溶解性不溶
用途安全有效的广谱杀虫剂，具有强烈解杀、胃毒及阻止摄食等作用，尤其对鳞翅目害虫具极高活性。适用于棉花、水稻、蔬菜、果树和茶叶等多种作物上害虫的防治。但不宜用作土壤杀虫剂。
用途拟除虫菊酯类杀虫剂。具有广谱、高效、快速的作用特点，对害虫以触杀和胃毒为主，适用于鳞翅目、鞘翅目等害虫，对螨类效果不好。对棉花、大豆、玉米、果树、葡萄、蔬菜、烟草、花卉等作物上的蚜虫、棉铃虫、斜纹夜蛾、尺蠖、卷叶虫、跳甲、象鼻虫等多种害虫有良好防治效果。通常用药量为0.3～0.9g/100m2。如防治棉铃虫和红铃虫，在卵孵盛期，幼虫蛀入蕾、铃之前，用10%乳油1000～1500倍液喷雾；对柑橘害虫用30～100mg/L浓度喷雾；防治茶叶害虫用25～50mg/kg浓度喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、水源、养蜂场附近使用。
用途用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫
用途属高活性、广谱、低残留杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，用于防治多种作物上的多种害虫
用途属高效、广谱杀虫剂，用于防治鳞翅目、红铃虫、棉铃虫、玉米螟、菜青虫、小菜蛾、卷叶虫及蚜虫等
用途属拟除虫菊酯类广谱性杀虫剂，具有强烈的触杀、胃毒和阻止摄食的特点
生产方法二氯菊酸用氯化亚砜氯化，生成二氯菊酰氯，然后与间苯氧基苯甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下，于水-有机溶剂中反应，即得氯氰菊酯。原油有效成分含量≥85.0%。
生产方法制备方法一
二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法：分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中，在剧烈搅拌下，保持温度在20℃以下，滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂（苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵）少许，溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45～50℃，继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次，合并有机相，用水洗至中性为止，脱溶后得淡黄色氯氰菊酯，收率93%。
关于氯氰菊酯差向异构化报道，见文献[5]。
制备方法二
二氯菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇反应制得氯氰菊酯。
制备方法三
二氯菊酰氯与相应的磺酸盐反应制得氯氰菊酯。
制备方法四
二氯菊酸钠与相应的α-卤化氰化合物反应制得氯氰菊酯。
二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法：分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中，在剧烈搅拌下，保持温度在20℃以下，滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂（苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵）少许，溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45～50℃，继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次，合并有机相，用水洗至中性为止，脱溶后得淡黄色氯氰菊酯，收率93%。
关于氯氰菊酯差向异构化报道，见文献[5]。
制备方法二
二氯菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇反应制得氯氰菊酯。
制备方法三
二氯菊酰氯与相应的磺酸盐反应制得氯氰菊酯。
制备方法四
二氯菊酸钠与相应的α-卤化氰化合物反应制得氯氰菊酯。
BRN8444118
稳定性稳定的。与碱、强氧化剂不相容。
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,N,F
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号GZ1250000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29269090
应用领域
用途1
属拟除虫菊酯类广谱性杀虫剂，具有强烈的触杀、胃毒和阻止摄食的特点用途2
属高效、广谱杀虫剂，用于防治鳞翅目、红铃虫、棉铃虫、玉米螟、菜青虫、小菜蛾、卷叶虫及蚜虫等用途3
属高活性、广谱、低残留杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，用于防治多种作物上的多种害虫用途4
用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫用途5
拟除虫菊酯类杀虫剂。具有广谱、高效、快速的作用特点，对害虫以触杀和胃毒为主，适用于鳞翅目、鞘翅目等害虫，对螨类效果不好。对棉花、大豆、玉米、果树、葡萄、蔬菜、烟草、花卉等作物上的蚜虫、棉铃虫、斜纹夜蛾、尺蠖、卷叶虫、跳甲、象鼻虫等多种害虫有良好防治效果。通常用药量为0.3～0.9g/100m2。如防治棉铃虫和红铃虫，在卵孵盛期，幼虫蛀入蕾、铃之前，用10%乳油1000～1500倍液喷雾；对柑橘害虫用30～100mg/L浓度喷雾；防治茶叶害虫用25～50mg/kg浓度喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、水源、养蜂场附近使用。用途6
第二类除虫菊酯。钙调神经磷酸酶的强抑制剂（蛋白磷酸酶2B）。用途7
安全有效的广谱杀虫剂，具有强烈解杀、胃毒及阻止摄食等作用，尤其对鳞翅目害虫具极高活性。适用于棉花、水稻、蔬菜、果树和茶叶等多种作物上害虫的防治。但不宜用作土壤杀虫剂。制备方法
方法1
制备方法一二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法：分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中，在剧烈搅拌下，保持温度在20℃以下，滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂（苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵）少许，溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45～50℃，继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次，合并有机相，用水洗至中性为止，脱溶后得淡黄色氯氰菊酯，收率93%。
关于氯氰菊酯差向异构化报道，见文献[5]。
制备方法二
二氯菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇反应制得氯氰菊酯。
制备方法三
二氯菊酰氯与相应的磺酸盐反应制得氯氰菊酯。
制备方法四
二氯菊酸钠与相应的α-卤化氰化合物反应制得氯氰菊酯。
方法2
二氯菊酸用氯化亚砜氯化，生成二氯菊酰氯，然后与间苯氧基苯甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下，于水-有机溶剂中反应，即得氯氰菊酯。原油有效成分含量≥85.0%。常见问题列表
概述
氯氰菊酯又称为灭百可、兴棉宝(Cymbush)、灭百灵(Ripcord)、安绿宝(Arrivo)、赛波凯(Cyperkill)，工业品为黄色至棕色粘稠固体，60℃时为粘稠液体。对光稳定，温度大于220℃时缓慢重量损失，在弱酸中性条件下稳定，遇碱分解，水解半衰期为1天。该药残效期长，正确使用时对作物安全。可用于公共场所防治苍蝇、蟑螂、蚊子、跳蚤、虱和臭虫等许多卫生害虫，也可防治牲畜外寄生虫：蜱、螨等。在农业上，主要用于苜蓿、禾谷类作物、棉花、葡萄、玉米、油菜、梨果、马铃薯、大豆、甜菜、烟草和蔬菜上防治鞘翅目、鳞翅目、直翅目、双翅目、半翅目和同翅目等害虫。
适用范围
对磷翅目幼虫效果良好，对同翅目、半翅目等害虫也有较好防效，但对螨类无效，适用于棉花、果树、茶树、大豆、甜菜等作物。作用机制
氯氰菊酯为中等毒性杀虫剂，作用于昆虫的神经系统，通过与钠通道作用来扰乱昆虫的神经功能，具有触杀和胃毒作用，无内吸性。杀虫谱广、药效迅速，对光、热稳定，对某些害虫的卵具有杀伤作用。用此药防治对有机磷产生抗性的害虫效果良好，但对螨类和盲蝽防治效果差。使用方法
1、棉花害虫的防治棉蚜发生期，用10%乳油对水喷雾，使用剂量为每亩15-30ml。
棉铃虫于卵孵盛期，棉红铃虫于第二、三代卵孵盛期进行防治，使用剂量为每亩30-50ml。
2、蔬菜害虫的防治
菜青虫、小菜蛾于3龄幼虫前进行防治，使用剂量为20-40ml，或者用2000-5000倍药液。
黄守瓜在发生期进行防治，使用剂量为每亩30-50ml。
3、果树害虫的防治
柑橘潜叶蛾于放梢初期或卵孵盛期，用10%乳油2000-4000倍液对水喷施。同时可兼治橘蚜、卷叶蛾等。
苹果桃小食心虫在卵果率0.5%-1%或卵孵盛期，用10%乳油2000-4000倍液进行防治。
4、茶树害虫的防治 茶小绿叶蝉于若虫发生期、茶尺蠖于3龄幼虫期前进行防治，用10%氯氰菊酯乳油对水2000-4000倍喷洒。
5、大豆害虫的防治 用10%乳油，每亩35-40ml，可以防治豆天蛾，大豆食心虫，造桥虫等，效果较理想。
6、甜菜害虫的防治 防治对有机磷类农药和其他菊酯类农药产生抗性的甜菜夜蛾，用10%氯氰菊酯乳油1000-2000倍液防治效果良好。
7、花卉害虫的防治 10%乳油使用浓度15-20mg/L可以防治月季、菊花上的蚜虫。
毒性
大鼠急性经口LD50为251mg/kg，小鼠为138mg/kg (250～400mg/kg)。大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg，兔大于2400mg/kg；大鼠急性吸入LC50>0。048mg/L。对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛有中度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为每天5mg/kg (100mg/kg），慢性经口无作用剂量为每天7mg/kg(100mg/kg)。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC50为0.5μg/L (2～2.8μg/l) (96h)。对蚕、蜜蜂高毒。氯氰菊酯毒性数据有亲资料相差较大，可能不是同试验条件所致。注意事项
1、不要与碱性物质混用。2、药品中毒参见溴氰菊酯。
3、注意不可污染水域及饲养蜂蚕场地。
4、氯氰菊酯对人体每日允许摄入量为0.6mg/kg/天。