52645-53-1
中文名称
氯菊酯
英文名称
Permethrin
CAS
52645-53-1
EINECS 编号
258-067-9
分子式
C21H20Cl2O3
MDL 编号
MFCD00041809
分子量
391.29
MOL 文件
52645-53-1.mol
更新日期
2024/04/17 11:02:51
52645-53-1 结构式
基本信息
中文别名
3-苯氧基苄基 (RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯二氯苯醚菊酯
氯菊酯
(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯
安棉宝NRDC-143
苄氯菊酯
除虫精
二氯醚菊酯
(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯
百灭宁
(3-苯氧苄基)顺式,反式-(±)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
氯菊酯,二氯苯醚菊酯
3-苯氧基苄基 (1RS,3RS
3-苯氧基苄基(1RS)-顺-反-3-(2,2-二氯乙烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
95%氯菊酯原药
氯菌酯,戊烯氰氯菌酯
扑灭司林
安棉宝
氯菊酯,除虫清,久效菊酯,百灭宁
英文别名
3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester3-PHENOXYBENZYL (1RS)-CIS TRANS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE
[3-PHENOXYPHENYL] METHYL-[+]-CIS-TRANS-3-[2,2-DICHLOROETHENYL]-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE
AMBUSH
ASSITHRIN
CLIPER
COOPEX
CORSAIR
DRAGNET
DRAGON
EKSMIN
KAFIL
m-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
PERMETHRIN
PERMETHRINE (CIS/TRANS)
(.+/-.)-3-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
(.+/-.)-m-Phenoxybenzyl-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-carboxylate
(+-)-,(cis,trans)-yleste
(3-phenoxyphenyl)methyl3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbox
(3-Phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂物理化学性质
外观性质原药为暗黄色至棕黄色带有结晶的粘稠液体。
外观性状纯品为固体，原药为棕黄色黏稠液体或半固体。相对密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃)，m.p.34～35℃，b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa，蒸气压4.53×10-5Pa (25℃)，折射率n20D1.5690，闪点>200℃，黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃时，在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%，在乙二醇中<3%；在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性条件下稳定，在碱性介质中分解；在水中半衰期500h，沃土中半衰期15d (20℃)，在可见光和紫外线照射下，半衰期约4d，弱光处半衰期可达3周；药剂耐雨水冲刷。×10-5Pa
溶解性难溶于水，易溶于多数有机溶剂。
熔点34-35°C
沸点bp0.05 220°
密度1.19
蒸气压7×10-5 Pa (20 °C)
折射率1.6500 (estimate)
闪点10 °C
储存条件0-6°C
溶解度DMF: 33 mg/ml; DMSO: 16 mg/ml; Ethanol: 14 mg/ml
形态neat
水溶解性insoluble
Merck13,7257
BRN5765325
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyRLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
LogP6.500
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 53) 1991
NIST化学物质信息Permethrin(52645-53-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302+H332-H317-H410
危险品标志Xn,N,T,F
危险品运输编号UN1230 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号GZ1255000
海关编码29162090
应用领域
用途一
为高效、低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫，也能防治卫生及牲畜害虫用途二
有较强的触杀和胃毒作用，具有击倒力强、杀虫速度快的特点。对光较稳定，在同等使用条件下，对害虫抗性发展也较缓慢，对鳞翅目幼虫高效。可用于蔬菜、茶叶、果树、棉花等作物防治菜青虫、蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、绿盲蝽、黄条跳甲、桃小食心虫、柑橘潜叶蛾、二十八星瓢虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶细蛾等多种害虫，对蚊、蝇、跳蚤、蟑螂、虱子等卫生害虫也有良好的效果。如防治棉铃虫、棉红铃虫，在卵孵盛期，用10%乳油1000～1250倍液喷雾，兼治造桥虫、卷叶虫。防治棉蚜于成虫、若虫盛发期，用10%乳油2000～3000倍液喷雾，对抗性棉蚜和棉铃虫效果较差。防治果树害虫，用10%乳油3.75mL/100m2，对水5.52kg喷雾。防治卫生害虫，用10%乳油800～1000倍液喷雾。防治菜青虫、桃蚜、小菜蛾、斜纹夜蛾等用10%乳油1000～2000倍液喷雾。用途三
该品为高效低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫中毒死亡，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成份的用量一般只有5-10ml。用途四
该品味高效低毒杀虫剂，用于防治棉花，水稻，蔬菜果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫及中间体较易得到，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成分的用量一般在5-10ml。制备方法
方法一
三氯乙醛与异丁烯作用得（I）（II）两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂，在低温下进行。在氯化氢存在下，乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐，进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯（III）。在催化剂对甲苯磺酸存在下，加热至114～118℃，反应3h，使（I）转化为（II）。将转位产物与原乙酸三乙酯作用，催化剂为异丁酸，反应温度从110℃上升至150℃，大约12h，在150～155℃反应7～8h，于0.08MPa压力下蒸出前馏分，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯-[5]-酸乙酯（V），并伴随（VI）。将（VI）在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得（V）。（V）在乙醇钠存在下，于40～45℃反应5h，环合生成2，2-二甲基-3-（2，2-二氯乙烯基）-环丙烷羧酸乙酯（VII），经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下，将（VII）回流反应3h，皂化得相应钠盐（VIII）。（VIII）与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应，制得氯菊酯（IX）。反应过程如下：二氯菊酸的合成可参阅文献[5]。
方法二
以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇，经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇，再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3，3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯，进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷羧酯乙酯，经皂化成钠盐，再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。该法原料及中间体较易得到，工艺过程中操作条件要求较严，产品含量一般在60-80%，加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。上下游产品信息
上游原料
乙醇盐酸醋酸三乙胺异丙醇对甲苯磺酸乙醇钠乌托洛品二苯醚焦亚硫酸钠异丁烯异丁酸三氯乙醛加替环内酯二氯菊酸乙酯环丙甲酸1-己烯对氯苯乙腈原乙酸三乙酯二氯乙烯环丙烷氯化氢乙醇溶液4-戊烯-2-醇3-戊烯-2-醇10%乳油下游产品
卫生杀虫剂52645-53-1(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
溶剂蒸气与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 383 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 424 毫克/公斤可燃性危险特性
溶剂易燃类别
易燃液体灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
毒性
原药对大鼠急性经口LD50为1200～2000mg/kg，急性吸入LC50>23.5g/m3 (4h)，大鼠和兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有轻微刺激作用。以1500mg/kg剂量喂养大鼠6个月无影响。大鼠体内蓄积性小，动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50为0.0032mg/L (96h)，鹌鹑急性经口LD50为13500mg/kg，蜜蜂接触LD50为0.1μg/只、经口0.2μg/只。