52428-09-8
52428-09-8 结构式
基本信息
4,7-二甲氧基-1-茚满酮
4,7-dimethoxy-1H-inden-1-one
4,7-DIMETHOXY-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE
2,3-Dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-1-one
4,7-DIMETHOXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-ONE
1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-
物理化学性质
制备方法
10538-49-5
52428-09-8
以2,5-二甲氧基苯丙酸为原料合成4,7-二甲氧基-1-茚酮的一般步骤如下：将2,5-二甲氧基苯丙酸（4.68 g，22.3 mmol）和多磷酸（PPA，50.87 g，24.8 mL）的混合物在80℃下搅拌反应4.0小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入250 mL冰水中，并用乙酸乙酯（EtOAc，100 mL×5）进行萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（v/v = 3/1），得到4,7-二甲氧基-1-茚酮，为浅黄色固体（3.0 g，收率70.0%）。该化合物的结构通过以下光谱数据确认：质谱（MS，ESI）m/z: 193.2 [M + H]+；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.00-2.97 (m, 2H), 2.68-2.65 (m, 2H)。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 4, p. 1051 - 1057
[2] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 139; 140; 141
[3] Patent: EP2730572, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0259; 0261
[4] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1994, vol. 30, # 8, p. 905 - 915
[5] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1993, # 8, p. 1052 - 1062