52498-32-5
52498-32-5 结构式
基本信息
BOC-L-MELLE-OH
BOC-MEILE-OH
BOC-MELLE-OH
BOC-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE
BOC-N-ME-ILE-OH
BOC-N-ME-ISOLEUCINE
BOC-N-METHYL-L-ILE-OH
BOC-N-METHYL-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-T-BOC-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCABONYL-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-N-alpha-methy-L-isoleucine
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-N-methyl-L-isoleucine
N-tert-Butyloxycarbonyl-N-methyl-L-isoleucine
物理化学性质
制备方法
13139-16-7
74-88-4
53462-50-3
将N-(叔丁氧基羰基)-L-异亮氨酸（1.24 g，5.4 mmol，1.0当量）溶于35 mL四氢呋喃（THF）中，冷却至0℃，缓慢加入氢化钠（60%分散于矿物油中；0.64 g，16.1 mmol，3.0当量）。随后加入碘甲烷（6.1 g，42 mmol，8.0当量），反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，加入乙醚，有机层用去离子水洗涤两次。合并的水层用柠檬酸调节pH至3，然后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并的有机相依次用硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压除去溶剂，得到(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)(甲基)氨基)-3-甲基戊酸，为无色油状物（1.18 g，收率90%）。产物经红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）表征，确认结构正确。比旋光度[α]20D为+2.6（c 1.8，乙酸）。
参考文献：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2016, vol. 63, # 2, p. 344 - 350
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5138 - 5142
[3] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 30, p. 2938 - 2940
[4] Journal of Natural Products, 2014, vol. 77, # 8, p. 1871 - 1880
[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 29, p. 5453 - 5462