525593-33-3
中文名称
3-溴-5-硝基吲哚
英文名称
3-bromo-5-nitro-1H-indole
CAS
525593-33-3
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
525593-33-3.mol
更新日期
2025/10/19 18:11:59
525593-33-3 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-硝基吲哚3-溴-5-硝基吲哚 1G
3-溴-5-硝基-1H-吲哚
英文别名
3-Bromo-5-nitroindole3-bromo-5-nitro-1H-indole
1H-Indole, 3-bromo-5-nitro-
物理化学性质
熔点191-194 °C
沸点417.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.855
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)13.58±0.30(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
6146-52-7
525593-33-3
步骤A：在-40℃及氮气保护下，向5-硝基吲哚（5.00g，30.8mmol）的吡啶（200mL）溶液中缓慢滴加溴化吡啶鎓溴化物（10.99g，34.3mmol）的吡啶（200mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物于0℃继续搅拌5分钟。随后，将反应混合物用0℃的水（200mL）稀释，并用乙醚（200mL）萃取。有机层依次用6M盐酸（300mL）、5%碳酸氢钠溶液（300mL）和饱和食盐水（300mL）洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到3-溴-5-硝基吲哚，为黄色粉末，纯度80%，含有20%的5-硝基吲哚（6.80g，收率74%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 20, p. 3927 - 3930
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 17, p. 5965 - 5980
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 93, p. 90031 - 90034
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 9, p. 1096 - 1098
[5] Patent: WO2006/19831, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 415